3-(2-thenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid | 80090-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-thenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-naphthoic acid；3-(2-thenyl)-2-naphthoic acid；3-(Thiophen-2-ylmethyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 80090-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: WBPHHEAZAZUBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 蒽并[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  2，3-萘二酐 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-thenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972
  作者：Tominaga, Yoshinori、Lee, Milton L.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;LEE, M. L.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 967-972
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、LEE, M. L.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• LINDLEY, W. A.;MACDOWELL, D. W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 705-709
  作者：LINDLEY, W. A.、MACDOWELL, D. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Keto-enol tautomerism in the thiophene analogs of naphthacen-5-one
  作者：William A. Lindley、Denis W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/jo00343a021

  日期：1982.2