tert-butyl 3-(3-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1422866-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1422866-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: WTGBELGYWOBWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.28h， 生成 tert-butyl 7a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a-(3-chlorobenzyl)-2,2-diphenyl-2a,7a-dihydrooxeto[2,3-b]indole-7(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl 3-(3-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057

文献信息

• Asymmetric direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol catalyzed by bis-cinchona alkaloid–Brønsted acid via an SN1-type pathway
  作者：Tao Zhang、Zhen Qiao、Yan Wang、Nengjun Zhong、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c3cc39012h

  日期：——

  An enantioselective direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol via an SN1-type pathway in the non-covalent activation mode using the bis-cinchona alkaloid and Brønsted acid as a co-catalyst was developed and good to high yields and enantioselectivities were obtained.

  以双金鸡纳生物碱和 Br¸nsted 酸为助催化剂，在非共价活化模式下，通过 SN1 型途径开发了 2-oxindoles 与 Michler's hydrol 的直接δ-烷基化对映体选择性反应，并获得了很高的产率和对映体选择性。
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。
• Catalytic Stereoselective Conjugate Addition of Oxindole to Electron-Deficient Alkynes
  作者：Guowei Kang、Quanquan Wu、Miaochang Liu、Qingfang Xu、Zunyang Chen、Weilong Chen、Yuqiang Luo、Wei Ye、Jun Jiang、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200715

  日期：2013.1.29

  A Z/E-selective and enantioselective conjugate addition of oxindoles to butyl but-2-ynedioate derivatives has been developed, providing a facile access to enantioenriched multifunctional olefins, which can be further converted into 3,3a- dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,4(5H,9bH)-dione derivatives via conventional operations.

  已开发了羟吲哚向丁二炔基丁酸酯衍生物的Z / E选择性和对映选择性共轭加成反应，可轻松获得对映体富集的多官能烯烃，该烯烃可进一步转化为3,3a-二氢-2 H-吡咯并[通过常规操作的3，4- c ]喹啉-1，4（5 H，9b H）-二酮衍生物。
• Enantioselective Nucleophilic Vinylic Substitution (S_NV) toward 3-Alkenyl-bisoxindoles Facilitated by C6′ Steric Bulk of Cinchona Alkaloid
  作者：Xingyue Wang、Guishun Bai、Ruoqi Liu、Xiaoli Zhu、Xinyi Ye、Tao Zhang、Kui Zhang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01964

  日期：2023.8.18

  A C6′ bulky substituted quinine-catalyzed SNV reaction between 3-substituted oxindole and (E)-3-(nitromethylene)-oxindole was developed. This enantioselective C(sp3)–C(sp2) coupling furnished bisoxindole scaffolds featuring a vinyl-substituted all-carbon quaternary stereocenter with high stereoselectivities. In addition, the gram-scale synthesis and synthetic post-transformations were conducted to

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。