3',5'-di-O-acetyl-2'-C-methyluridine | 364337-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-C-methyluridine
• CAS: 364337-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: DEYFSIKFJBZLRK-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-C-methyluridine 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2’-Modified Nucleotides

  摘要：

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。

  DOI：

  10.3390/50500727
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7

文献信息

• 2-C-Methyluridine modified hammerhead ribozyme against the estrogen receptor
  作者：Rodrigo Pontiggia、Osvaldo Pontiggia、Marina Simian、Javier M. Montserrat、Joachim W. Engels、Adolfo M. Iribarren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.060

  日期：2010.5

  A new synthesis of 2′-C-methyluridine phosphoramidite is presented. Special emphasis is dedicated to the improvement of the protection of the tertiary 2′-hydroxyl group. Comparison to previous protecting strategies and analysis of stability under 5′-DMTr removing conditions are discussed. The synthetic incorporation of this modified nucleoside into the catalytic core of a hammerhead ribozyme against

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。