| 1416227-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1416227-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: STCPVBJVNMMJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b