Z-Phg-Phe-OCH3 | 111524-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phg-Phe-OCH3
• 英文别名: Z-Phg-Phe-OMe；Z-L-Phg-L-Phe-OMe；Cbz-Phg-Phe-OMe；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 111524-81-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: BGUCFLPXEJEYHV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phg-Phe-OCH3 在 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲作为硫转移试剂对二肽和三肽进行亚硫化†

  摘要：

  通过N治疗一种简单且有效的方法为硫肽的合成α -保护的肽酯用人DMF / PCL 5和作为硫转移试剂描述硫脲。转化在室温下在短的反应时间内进行。该方法产量高并且没有外消旋作用。通过三肽的两个肽键转化为硫代酰胺证明了多硫代化。另外，氨基酸衍生的芳基酰胺也被转化为芳基硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra18639d
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 Cbz-L-苯甘氨酸 在 cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Z-Phg-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE

  摘要：

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。

  公开号：

  WO2013180815A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2013180815A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided herein is a compound of Formula I, that displays remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water, wherein said coupling reactions proceed without measurable racemization. A method of producing the compound of Formula I comprising reaction of a malononitrile precursor compound with sodium nitrite and glacial acetic acid, is also provided.

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。
• Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511
  作者：Sudarshan, Naremaddepalli S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Selenoxo Peptides and Oligoselenoxo Peptides Employing LiAlHSeH
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Basab Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo2024703

  日期：2012.3.16

  Synthesis of selenoxo peptides by the treatment of N-a-protected peptide esters with a combination of PCl5 and LiAlHSeH is delineated. The method is simple, high-yielding, and free from racemization. Thus obtained selenoxo peptides are used as unit; for N-terminal chain extension through N-alpha-deprotection/coupling to yield peptide selenoxo peptide hybrids. Multiple selenation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides into selenoxo peptide bonds. Amino acid derived arylamides are also converted into aryl selenoamides. C6H5-CSeNH-Val-OMe 8f is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray diffraction study.
• CARPINO, LOUIS A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 875-878
  作者：CARPINO, LOUIS A.

  DOI：——

  日期：——
• A New Oxyma Derivative for Nonracemizable Amide-Forming Reactions in Water
  作者：Qinghui Wang、Yong Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3013556

  日期：2012.7.6

  An Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (2), displayed remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water. Short peptides to oligopeptides could be synthesized by using 2, EDCI, and NaHCO3 in water without measurable racemization. Significantly, a simple basic and acidic aqueous workup procedure can remove all reagents utilized in the reactions to afford only coupling products in consistently excellent yields.