5-chloro-1-(methylsulfonyl)-2-(p-tolyl)-indole | 1200070-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(methylsulfonyl)-2-(p-tolyl)-indole
• 英文别名: 5-chloro-1-methanesulfonyl-2-p-tolyl-1H-indole；5-chloro-1-(methylsulfonyl)-2-p-tolyl-1H-indole；5-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1-methylsulfonylindole；5-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-methylsulfonylindole
• CAS: 1200070-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: AYELFDVVVJDFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-chloro-1-(methylsulfonyl)-2-(p-tolyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Pd/C-Mediated synthesis of indoles in water
  作者：Mohosin Layek、Udaya Lakshmi、Dipak Kalita、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.5.46

  日期：——

  We describe the utility of a Pd/C-Cu mediated method in the synthesis of 2,5-disubstituted indoles in water via a coupling-cyclization strategy. Further application of this methodology has been demonstrated in the preparation of a target indole derivative via a 7-step process the key step being the Pd/C-mediated coupling reaction.

  我们描述了在水中通过偶联-环化策略使用Pd/C-Cu介导方法合成2,5-二取代吲哚的效用。进一步应用这种方法论已经在通过7步过程制备目标吲哚衍生物中得到展示，其中关键步骤是Pd/C介导的偶联反应。
• Sequential coupling/desilylation–coupling/cyclization in a single pot under Pd/C–Cu catalysis: Synthesis of 2-(hetero)aryl indoles
  作者：R. Mohan Rao、Upendar Reddy CH、Alinakhi、Naveen Mulakayala、Mallika Alvala、M. K. Arunasree、Rajamohan R. Poondra、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c0ob01161d

  日期：——

  A new one-pot synthesis of 2-(hetero)aryl indolesvia sequential C–C coupling followed by C–Si bond cleavage and a subsequent tandem C–C/C–N bond forming reaction is described. A variety of functionalized indole derivatives were prepared by conducting this four step reaction under Pd/C–Cu catalysis. The methodology involved coupling of (trimethylsilyl)acetylene with iodoarenes in the presence of 10%

  描述了通过一连串的C-C偶联，随后的C-Si键断裂和随后的串联C-C / C-N键形成反应的新的一锅法合成2-（杂）芳基吲哚的方法。通过在Pd / C-Cu催化下进行此四步反应，可以制备各种功能化的吲哚衍生物。该方法涉及耦合（三甲基甲硅烷基）乙炔与在10％的存在的Pd / C-的CuI-PPH iodoarenes 3和三乙胺 在 甲醇，然后在水溶液中用K 2 CO 3处理反应混合物甲醇，最后与邻碘碘化物偶联。给出了合成的吲哚衍生物的单晶X射线数据。描述了该方法的应用，合成化合物的体外药理特性以及对接研究。