[1-(naphthalen-2-ylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl] (2R)-2,5-diaminopentanoate | 1352288-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(naphthalen-2-ylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl] (2R)-2,5-diaminopentanoate
• CAS: 1352288-31-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: WBIBPEKIBCUMPF-WTQRLHSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异腈萘 在 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [1-(naphthalen-2-ylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl] (2R)-2,5-diaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  主要促进子超家族细菌药物外排泵抑制剂的合成与评价

  摘要：

  药物外排泵抑制剂作为恢复多药耐药细菌病原体药敏性的药理剂具有巨大潜力。大多数注意力集中在抑制革兰氏阴性细菌中抑制耐药性结节分裂（RND）家族药物外排泵的小分子上。革兰氏阴性细菌中RND家族外排泵的典型抑制剂是MC-207,110（Phe-Arg-β-萘酰胺），一种C封端的二肽。在这里，我们报道C封端的二肽抑制了Coelicolor链霉菌（一种与人类病原体结核分枝杆菌有亲属关系的革兰氏阳性细菌）中的两个氯霉素特异性外排泵。。通过Ugi四组分反应对结构相关的C封端的二肽文库进行面向多样性的合成，并对所得化合物进行筛选，结果发现，该化合物在天蓝色链霉菌中对氯霉素抗性的抑制能力比MC强三倍。 -207,110。由于天蓝色链霉菌对氯霉素的抗性是由主要的促进子超家族药物外排泵介导的，因此我们的发现提供了第一个证据，即C封端的二肽可以抑制RND超家族外的药物外排泵。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.011