2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone | 122409-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 122409-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: MZHRLNORHRSKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4,4'-bi<2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone>
  参考文献：
  名称：

  Arlandini, Emanuele; Clerici, Francesca; Erba, Emanuela, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 217 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的环化：获得带有两个邻位四取代碳立构中心的 γ-丁内酰胺

  摘要：

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00075

文献信息

• Iridium and a Brønsted acid cooperatively catalyzed chemodivergent and stereoselective reactions of vinyl benzoxazinones with azlactones
  作者：Meng Sun、Xiao Wan、Si-Jia Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc08962k

  日期：——

  Under cooperative catalysis of iridium and a Brønsted acid, different C4-substituted azlactones react with vinyl benzoxazinones via a formal [4+2] cycloaddition or substitution reaction in a chemo- and stereoselective mode. Furthermore, the catalytic asymmetric version of the formal [4+2] cycloaddition established cooperative catalysis of iridium and a chiral thiourea-tertiary amine.

  在铱和布朗斯台德酸的协同催化下，不同的C4取代的内酯通过化学[4 + 2]环加成或取代反应以化学和立体选择性方式与乙烯基苯并恶嗪酮反应。此外，正式的[4 + 2]环加成反应的催化不对称形式建立了铱和手性硫脲-叔胺的协同催化。
• Enantioselective iridium catalyzed α-alkylation of azlactones by a tandem asymmetric allylic alkylation/aza-Cope rearrangement
  作者：Xue-Dan Bai、Qing-Feng Zhang、Ying He

  DOI：10.1039/c9cc01450k

  日期：——

  The development of an iridium catalyzed enantioselective α-alkylation of azlactones has been described. The reaction provides rapid access to a wide range of enantio-enriched quaternary carbon center allylated 2,4-diaryloxazol-5(2H)-ones in excellent yields with high enantioselectivities. The transformation was achieved through a tandem allylic alkylation/aza-Cope rearrangement, affording the desired

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative [3 + 2] Annulation of Ethynylethylene Carbonates with Azlactones: Access to γ-Butyrolactones Bearing Two Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Wen-Ya Lu、Yun Wang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02621

  日期：2021.1.15

  An efficient decarboxylative [3 + 2] annulation reaction of ethynylethylene carbonates and azlactones has been developed with a copper salt as catalyst. This practical methodology gives access to a diverse library of γ-butyrolactones bearing α,β-two vicinal quaternary carbon centers in good to high yields with good levels of diastereoselectivities (up to 98% yield, >95:5 dr). Preliminary trials on

  以铜盐为催化剂，开发了一种高效的乙炔碳酸亚乙酯和a内酯的脱羧[3 + 2]环化反应。这种实用的方法可访问具有高，高收率和高非对映选择性水平（高达98％收率，> 95：5 dr）的带有α，β-两个邻位季铵碳中心的γ-丁内酯多元文库。具有手性PyBox配体的对映选择性变体的初步试验提供了高达71％ee的手性产物。该合成方法具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，大规模合成和通用的产物转化功能。根据先前的相关研究和我们的实验观察结果，提出了该方案的合理催化循环。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。