1-ethoxymethylene-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 945996-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethoxymethylene-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-(1-ethoxymethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-(ethoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 945996-13-4
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₇H₁₃N₂O
• 分子量: 421.342
• InChiKey: YORHMRZAGCRIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxymethylene-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 、 palladium dichloride 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到bis(1-methyl-3-ethoxymethyleneimidazolium)tetrachloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Coupling Reactions in Ether-Functionalized Ionic Liquids: The Importance of Weakly Interacting Cations

  摘要：

  Imidazolium- and pyridinium-based ionic liquids with ether/polyether substituents have been evaluated as solvents for palladiurn-catalyzed Suzuki C-C coupling reactions. In general, reactions proceed more efficiently in these solvents compared to other ionic liquids, which is believed to be due to better stabilization of the palladium catalyst, involving weak interactions with the ether groups. The position and the number of oxygen atoms in the ether side chain strongly influence the outcome of the coupling reactions in the imidazolium-based ionic liquids, whereas for the pyridinium-based liquids no influence is observed. Carbene derivatives, generated from the imidazolium-based ionic liquids, are believed to play a role by terminating the catalytic cycle, and representative species have been isolated and characterized from stoichiometric reactions.

  DOI：

  10.1021/om800355g
• 作为产物：
  描述：

  、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 反应 2.0h， 生成 1-ethoxymethylene-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  离子组成对单醚功能性离子液体理化性质的影响

  摘要：

  可调谐的特性促使针对特定任务开发不同的“量身定制”功能性离子液体 (FIL)。带有醚基的 FIL 是许多有机化合物和酶促反应的良好溶剂。然而，离子组成通过影响这些 FIL 的理化性质来影响溶解度。为了解决结构效应，通过阳离子官能化和阴离子交换反应制备了一系列基于咪唑的具有单醚基团 (ME) 的新型 FIL，并通过核磁共振、质谱和热重分析 (TGA) 对其进行了表征。系统地研究了离子组成（阳离子结构和阴离子）对这些 ME-FIL 的密度、粘度、离子电导率、电化学窗口和热性能的影响。一般来说，ME-FILs的阳离子体积越大，粘度和热容越大；特别是咪唑鎓的2-烷基取代显着提高了粘度，而在相同[NTf2]-阴离子条件下，密度和电导率降低；对于这些具有相同阳离子的 ME-FIL，密度遵循 [NTf2]-> [PF6]-> [BF4]- 的顺序。粘度遵循[PF6]->[BF4]->[NTf2]-的顺序。离子电导率遵循

  DOI：

  10.3390/molecules24173112