3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol | 39242-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 3,6-ditert-butyl-1-(3,6-ditert-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 39242-42-7
• 化学式: C₃₆H₄₆O₂
• 分子量: 510.76
• InChiKey: BRJHEXLGVGBAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,5,8,11-Tetra-tert-butyldibenzoxanthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Hans Peter; Streich, Edgar; Schnurr, Kurt, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2660 - 2674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butylnaphthalen-2-ol 在 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Hans Peter; Streich, Edgar; Schnurr, Kurt, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2660 - 2674

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 1-甲基-1-苯肼 、 3,3-diphenylpropene 在 4-二甲氨基吡啶 、 3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)-3,3-diphenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯烃氮羧基化反应合成β-氨基酸类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于烯烃氮羧基化合成β‑氨基酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，该方法主要包括以下步骤：将反应底物烯烃、反应底物胺、光催化剂、铜催化剂、碱和添加剂加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入溶剂，在光照射下、0～100℃下搅拌反应0.1～100h，对反应产物进行分离纯化，制得β‑氨基酸类化合物；本发明以简单易得的烯烃、有机胺、CO2作为反应原料，通过烯烃的氮羧基化反应，高选择性、高原子经济性地制备了一系列β‑氨基酸类化合物，具有原料廉价易得、反应底物范围广、官能团兼容性好、反应条件温和、化学及区域选择性好等特点。

  公开号：

  CN117550987A

文献信息

• A convenient chromatography-free access to enantiopure 6,6′-di-tert-butyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol and its 3,3′-dibromo, di-tert-butyl and phosphorus derivatives: utility in asymmetric synthesis
  作者：E. Balaraman、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.028

  日期：2007.9

  of the hexane-soluble enantiopure 6,6′-di-tert-butyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol 3 (6,6′-di-tert-butyl BINOL) using Friedel–Crafts reaction on 1,1′-binaphthalene-2,2′-diol 1 (BINOL) is described. The enantiomeric purity was fully maintained in the reaction. Compound 3 has been used as an entry point for the convenient chromatography-free synthesis of 3,3′,6,6′-tetra-tert-butyl BINOL 4 and 3,3′-dibromo-6

  一个简单的自由色谱高产合成的己烷可溶对映体纯6,6'-二-叔丁基-1,1'-联萘-2,2'-二醇3（6,6'-二-叔-描述了在1,1'-联萘-2,2'-二醇1（BINOL）上使用Friedel-Crafts反应的丁基BINOL）。反应中完全保持对映体纯度。化合物3已被用作入口点的3,3'的方便自由色谱-合成，6,6'-四-叔丁基BINOL 4和3,3'-二溴-6,6'-二-叔丁基BINOL 5。对映纯双亚磷酸酯[（6,6'-R 2 C20 H 10 O 2）P] 2 [O 2 C 20 H 10 -6,6'-R 2 ] [R = H 15，t -Bu 16 ]只需使次氯酸盐（6,6'-R 2 C 20突出显示了具有金属钠的H 10 O 2）PC1 [R = H 20，t -Bu 6 ]。15和16作为其硒氧化产物17和18的身份（在磷中心）通过X-射线晶体学证实（对映体纯形式为17，外消旋
• Asymmetric hydrocyanation of olefins catalyzed by chiral diphosphite–nickel complexes
  作者：Ming Yan、Qian-Yong Xu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00026-4

  日期：2000.3

  Chiral aryl diphosphite ligands derived from binaphthol were found to be effective in the nickel-catalyzed hydrocyanation of a variety of olefins. Enantioselective hydrocyanations of styrene, l-substituted styrenes and norbornene were achieved with excellent regioselectivity and moderate enantioselectivity. The hydrocyanation of vinyl acetate gave 72.9% ee. The catalytic activity and the enantioselectivity of the Ni(0)-diphosphite complexes were found to be highly dependent on the structures of the ligands. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Braddock, Christopher D; Tucker, Sonia C; Brown, John M, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 399 - 410
  作者：Braddock, Christopher D、Tucker, Sonia C、Brown, John M

  DOI：——

  日期：——
• US5910600A
  申请人：——

  公开号：US5910600A

  公开（公告）日：1999-06-08
• Schneider, Hans Peter; Streich, Edgar; Schnurr, Kurt, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2660 - 2674
  作者：Schneider, Hans Peter、Streich, Edgar、Schnurr, Kurt、Pauls, Norbert、Winter, Werner、Rieker, Anton

  DOI：——

  日期：——