6,6'-di-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol | 145372-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-di-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 6-tert-butyl-1-(6-tert-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 145372-02-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: LTXOHMOBZGIHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(6aR*,13cS*)‐3,11‐di‐tert‐butyldinaphtho[2,1‐b:1',2'‐d]furan‐6a,13c‐diol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，用环氧酮对轴向手性二元醇进行氧化脱芳香化后的手性转移。

  摘要：

  容易获得的轴向手性取代的二元醇（95至> 99％ee）在温和的条件下用Oxone / NaHCO 3 /丙酮体系进行氧化脱芳香化过程，得到五环半缩醛顺式二醇（94至> 99％ee），通过有效的轴向向中心手性传递，建立了两个新的立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02194
• 作为产物：
  描述：

  6-t-butyl-2-naphthol 在 air 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6,6'-di-tert-butyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  CuSO（4）/ Al（2）O（3）在芳烃双氧脱氢中的催化活性。

  摘要：

  对苯二酚，2-萘酚或2,6-二叔丁基苯酚的氧化反应通过氧化铝负载的硫酸铜（II）催化而有效地发生，得到相应的苯醌，1,1'-联-2-萘酚，和4,4'-二苯醌，分别以良好的收率。通过仅使用过滤和溶剂蒸发即可轻松分离最终产物，以及将其应用于大规模合成苯醌和联萘酚，证明了催化反应的合成潜力。用氧化铝负载的硫酸铜（II）的催化也被用于5,5'-二萘嵌苯与相应的per化合物的氧化分子内偶联。

  DOI：

  10.1021/jo961377j

文献信息

• Synthesis and circularly polarized luminescence properties of BINOL-derived bisbenzofuro[2,3-<i>b</i>:3’,2’-<i>e</i>]pyridines (BBZFPys)
  作者：Ryo Takishima、Yuji Nishii、Tomoaki Hinoue、Yoshitane Imai、Masahiro Miura

  DOI：10.3762/bjoc.16.32

  日期：——

  A series of optically active bisbenzofuro[2,3-b:3’,2’-e]pyridine (BBZFPy) derivatives was synthesized starting with the readily available (S)- and (R)-1,1’-bi-2-naphthols through a palladium-catalyzed multiple intramolecular C–H/C–H coupling as the key ring-closure step. The effect of terminal tert-butyl substituents on the BBZFPy skeleton was systematically investigated to uncover a unique aggregation-induced

  从易于获得的（S）-和（R）-1,1'-bi-2开始合成一系列光学活性的双苯并呋喃并[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶（BBZFPy）衍生物-萘酚通过钯催化的多个分子内C–H / C–H偶联作为关键的闭环步骤。系统地研究了末端叔丁基取代基对BBZFPy骨架的影响，以揭示固态下独特的聚集诱导的CPL特性增强。还通过单晶X射线分析评估了偶联产物的晶体结构，井然有序的分子间堆叠排列似乎是CPL增强的原因。
• Adamantyl-BINOL as platform for chiral porous polymer aromatic frameworks. Multiple applications as recyclable catalysts
  作者：Cristina Monterde、Rodrigo Navarro、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.059

  日期：2019.9

  diethylzinc to aromatic aldehydes (ee up to 88%). The corresponding heterogenized phosphoric acid (Ad-BINOL-PO2H-PAF) was applied as heterogeneous recyclable organocatalyst for the cascade condensation/amine addition of anthranilamide with aldehydes and transfer hydrogenation reactions obtaining high yields but low enantioselectivity. On the other hand, heterogeneous phosphoric acid (Ad-BINOLs-PO2H-PAF)

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Functionalization of <i>peri</i>-Xanthenoxanthenes for 8-Substituted Binaphthol Synthesis
  作者：Naoki Matsuyama、Naoto Minamino、Toyoshi Shimada、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01053

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose the Ni-catalyzed ring-opening C–O functionalization of peri-xanthenoxanthenes using Grignard reagents that forms 8-monofunctionalized binaphthols. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane was the best ligand for alkylations and ICy for arylation. After mechanistic investigations, we assumed that the reaction proceeds via C–O reduction and subsequent C–O functionalization. To verify

  在本文中，我们公开了使用格氏试剂形成8-单官能化联萘酚的Ni-催化的邻黄嘌呤氧杂蒽的开环C–O功能化。1,2-双（二环己基膦基）乙烷是烷基化和ICy芳基化的最佳配体。经过机理研究，我们假设反应是通过C–O还原和随后的C–O官能化进行的。为了验证机理，分离了还原后的中间体。此外，研究了在光学拆分后使用8-辛基联萘酚的不对称加成反应。
• The oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols, part I: The scope and limitations
  作者：Martin Hovorka、Radim Ščigel、Jana Gunterová、Miloš Tichý、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88318-6

  日期：1992.1

  Highly selective oxidative cross-coupling of differently substituted 2-naphthols mediated by Cu(II)-tert-butyl amine complexes is described. The “cross”-products are obtained in good to excellent yields and the selectivity up to ⪢90% is observed depending on the substitution of naphthol nuclei. The alternative procedures - the cross-coupling of free naphthols with CuCl(OMe) as well as the coupling

  描述了由Cu（II）-叔丁胺络合物介导的不同取代的2-萘的高选择性氧化交叉偶联。获得“交叉”产物的收率好至极好，并且根据萘酚核的取代，观察到高达⪢90％的选择性。还研究了替代程序-游离萘与CuCl（OMe）的交叉偶联以及萘甲酸钠与无水氯化铜（II）的偶联-。所有这些方法使对不对称取代的联萘酚的简单且高收率的获取成为可能。报道了通过在三乙酰纤维素上的液相色谱法成功地光学拆分了2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯，并随后与已知绝对构型的联萘酚衍生物进行了构型相关性。
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。