1-allyloxy-3,5-dibromo-benzene | 1251941-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-3,5-dibromo-benzene
• 英文别名: allyl-(3,5-dibromo-phenyl)-ether；Allyl-(3,5-dibrom-phenyl)-aether；3-(3.5-Dibrom-phenoxy)-propen-(1)；3.5-Dibrom-1-allyloxy-benzol；1,3-Dibromo-5-(2-propen-1-yloxy)benzene；1,3-dibromo-5-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1251941-26-0
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: DVGVJIPJULZMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-3,5-dibromo-benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3-allyloxy-5-bromo-phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Cyclic Sulfone Hydroxyethylamines as Potent and Selective β-Site APP-Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors: Structure-Based Design and in Vivo Reduction of Amyloid β-Peptides

  摘要：

  Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure activity relationship development were supported by molecular modeling studies and by X-ray analysis of BACE1 complexes with various ligands to expedite the optimization of the series. The direct extension from P1-aryl- and heteroaryl moieties into the S3 binding pocket allowed the enhancement of potency and selectivity over cathepsin D. Restraining the design and synthesis of compounds to a physicochemical property space consistent with central nervous system drugs led to inhibitors with improved blood brain barrier permeability. Guided by structure-based optimization, we were able to obtain highly potent compounds such as 60p with enzymatic and cellular IC50 values of 2 and 50 nM, respectively, and with >200-fold selectivity over cathepsin D. Pharmacodynamic studies in APPS1/16 transgenic mice at oral doses of 180 mu mol/kg demonstrated significant reduction of brain A beta levels.

  DOI：

  10.1021/jm300069y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-allyloxy-3,5-dibromo-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过碘 (I)/碘 (III) 催化对映选择性合成 3-氟色满。

  摘要：

  苯并二氢吡喃核是生物活性小分子的共有核，在位置 3 上经常被氧化。由于该位置在赋予功效方面的重要性以及生物电子等排性在药物发现中的突出地位，碘 (I)/碘 (III) ）公开了获得对映体富集的 3-氟色满的催化策略（高达 7:93 er .）。原位生成 ArIF 2能够直接氟环化烯丙基苯基醚，生成表现出立体电子疏忽效应的新型支架。使用氘代探针进行的机械询问证实了与 II 型inv途径一致的立体特异性过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202005181

文献信息

• BROMINE DERIVATIVES OF CERTAIN MIXED ETHERS AND SOME OF THEIR REACTIONS
  作者：L. Chas. Raiford、Louis H. Howland

  DOI：10.1021/ja01354a034

  日期：1931.3
• The Effect of Halogen Substituents on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. I. Ethers which Rearrange Normally
  作者：Charles D. Hurd、Carl N. Webb

  DOI：10.1021/ja01297a029

  日期：1936.6