tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 220652-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate；tert-Butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 220652-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RJLZUQYWPYTGAB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-Dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethoxy)pyridines: synthesis and analgesic activity

  摘要：

  We disclose an efficient procedure for the preparation of ethers of 2-substituted 2-hydroxymethylpyrroline and of 2-aminomethyl-3-pyrrolines, involving, as a key step, formation and nucleophilic ring opening of a cyclic sulfamidate. Several new analogs of epibatidine (1) and tebanicline (ABT-594, 2) were prepared and tested for analgesic activity in the mouse formalin model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused bicyclic pyrrolizinones as new scaffolds for human NK1 antagonists
  作者：Gregori J. Morriello、Robert J. DeVita、Sander G. Mills、Jonathan R. Young、Peter Lin、George Doss、Gary G. Chicchi、Julie DeMartino、Marc M. Kurtz、Kwei-Lan C. Tsao、Emma Carlson、Karen Townson、Alan Wheeldon、Susan Boyce、Neil Collinson、Nadia Rupniak、Stephen Moore

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.081

  日期：2008.3

  discovery and preparation of a novel 5,5-fused pyrrolidine core is presented in this paper. This scaffold maintains the excellent binding affinity and functional IP activity of the previously reported compounds, but also exhibits excellent brain penetration as observed in a gerbil foot-tapping assay. The determination of the core structural stereochemistry, which eventually led to the final synthesis of a single

  已经公开了关于人类NK（1）拮抗剂的先前工作，其中该结构的核心是取代的吡咯烷。这些化合物显示出良好的结合亲和力和功能性IP活性，但是，许多化合物没有表现出良好的体内活性所必需的大脑渗透性。本文介绍了新型5，5-稠合吡咯烷核的发现和制备。这种支架保持了先前报道的化合物的出色的结合亲和力和功能性IP活性，但在沙土鼠的脚踏试验中也观察到了出色的大脑渗透性。描述了确定最终导致单一活性非对映异构体最终合成的核心结构立体化学的确定。
• Tunable Metal-Catalyzed Heterocyclization Reactions of Allenic Amino Alcohols: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Teresa Quirós、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00934

  日期：2016.9.2

  5-dihydro-1H-pyrroles, whereas their palladium-catalyzed cyclizative coupling reactions furnished 3,6-dihydro-2H-pyrans through a chemo- and regioselective 6-endo cycloetherification. Conversely, the gold-catalyzed heterocyclization reaction of β-amino-γ-hydroxyallenes generated exclusively pyrrole derivatives. These results could be explained through a chemo- and regioselective 5-exo aminocyclization to the

  通过在烯丙基氨基醇的金属催化的杂环化反应中可切换的化学和区域选择性，已经实现了2,5-二氢-1 H-吡咯，3,6-二氢-2 H-吡咯和吡咯的可控制备。α氨基-β-hydroxyallenes的金催化环异构反应是有效作为5-内通过加入氨基官能团到远侧丙二烯碳收率对映体纯的2,5-二氢-1-环化ħ -pyrroles，而他们的钯催化cyclizative偶联反应提供3,6-二氢-2- ħ -pyrans通过化疗和区域选择性6-内切环醚化。相反，β-氨基-γ-羟基烯丙基的金催化的杂环化反应仅生成吡咯衍生物。这些结果可以通过化学和区域选择性5-外显子氨基环化成中心艾伦碳然后进行芳构化来解释。化学和区域选择性取决于连接子的伸长率以及催化剂的类型。这种行为可以通过密度泛函理论计算来证明。
• Hexahydro-3H-Pyrrolizin-3-Ones Useful as Tachykinin Receptor Antagonists
  申请人：Bao Jianming

  公开号：US20090042854A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention is directed to certain hexahydrpyrrolidinone compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些六水合吡咯烷酮化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是物质P的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方，以及这些化合物和它们的配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症方面的用途。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRACYCLIQUE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022268051A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本公开涉及稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是其在制备用于抑制KRAS G12D的药物中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• 含嘧啶多环类生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN116731044A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及含嘧啶多环类生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及含嘧啶多环类化合物或其立体异构体、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备治疗癌症及其他相关疾病药物中的应用。