(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Methoxy-7-(3-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 144226-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Methoxy-7-(3-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 144226-74-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: VLXPHRQREXQKRC-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Methoxy-7-(3-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(3S,4S)-3-[(4R,5S)-5-((R)-6-Iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4,7-dimethoxy-isochroman
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group activation of acetal cleavage: a novel nonacidic strategy for the tandem formation of cyclic ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a073
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aR)-4-Iodomethyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium peroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Methoxy-7-(3-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group activation of acetal cleavage: a novel nonacidic strategy for the tandem formation of cyclic ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a073