((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate | 151325-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate
• CAS: 151325-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₄O₈P
• 分子量: 388.274
• InChiKey: FNVAQDAPNPGTRQ-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  162.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 uridine 5'-diphosphoethanolamine, ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  [FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE

  摘要：

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。

  公开号：

  WO2009132310A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 UMP triethylammonium salt 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  [FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE

  摘要：

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。

  公开号：

  WO2009132310A1

文献信息

• Potent Ligands for Prokaryotic UDP-Galactopyranose Mutase That Exploit an Enzyme Subsite
  作者：Emily C. Dykhuizen、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol802094p

  日期：2009.1.1

  UDP-Galactopyranose mutase (UGM or Glf), which catalyzes the interconversion of UDP-galactopyranose and UDP-galactofuranose, is implicated in the viability and virulence of multiple pathogenic microorganisms. Here we report the synthesis of high-affinity ligands for UGM homologues from Klebsiella pneumoniae and Mycobacterium tuberculosis. The potency of these compounds stems from their ability to access both the substrate binding pocket and an adjacent site.
• Fluorosugar Chain Termination Agents as Probes of the Sequence Specificity of a Carbohydrate Polymerase
  作者：Christopher D. Brown、Max S. Rusek、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja301723p

  日期：2012.4.18

  Naturally occurring carbohydrate polymers are ubiquitous. They are assembled by polymerizing glycosyltransferases, which can generate polysaccharide products with repeating sequence patterns. The fidelity of enzymes of this class is unknown. We report a method for testing the fidelity of carbohydrate polymerase pattern deposition: we synthesized fluorosugar donors and used them as chain termination agents. The requisite nucleotide fluorosugars could be produced from a single intermediate using the Jacobsen catalyst in a kinetically controlled separation of diastereomers. The resulting fluorosugar donors were used by the galactofuranosyltransferase GlfT2 from Mycobacterium tuberculosis, and the data indicate that this enzyme mediates the cell wall galactan production through a sequence-specific polymerization.