1-(3-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 123475-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 123475-45-6；123475-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YYRPAUKSQNJOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,3-dioxo-5-ethoxycarbonylpentanoate 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x

文献信息

• Oxidation of ylide precursors to vicinal tricarbonyls. Applications in vincamine alkaloid synthesis.
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88248-x

  日期：——

  Attachment of carbethoxyalkyl residues to an α,β-diketo ester provides dielectrophilic species applicable to the synthesis of the vincamine alkaloids, eburnamonine and tacamonine. The required vicinal tricarbonyl aggregates were formed by oxidation of suitable ylide precursors with ozone or singlet oxygen.

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。