8,8-dimethyl-7,8,9,12-tetrahydronaphthacene-5,10,12-trione | 88046-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8,8-dimethyl-7,8,9,12-tetrahydronaphthacene-5,10,12-trione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-3,4-dihydrotetracene-1,6,11(2H)-trione；3,3-dimethyl-2,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 88046-59-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: YOLTVLQCAHILAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8,8-dimethyl-7,8,9,12-tetrahydronaphthacene-5,10,12-trione
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醚和1,3-二酮烯醇酯之间的光环加成反应生成的烷氧基环丁烯的狄尔斯-阿尔德反应，合成取代的芳族化合物

  摘要：

  从乙基乙烯基醚的[2 + 2]光环加成到1,3-二酮烯醇乙酸酯（4）中获得的加合物（5）迅速失去乙酸，生成乙氧基环丁烯（7）。在亲二烯体存在下加热后，乙氧基环丁烯（7）经历电环开环反应生成乙氧基二烯酮（8），然后进行[4 + 2]环加成反应生成狄尔斯-阿尔德加合物[例如（10）与乙酰化二羧酸二甲酯] ; 从（10）中除去乙醇，得到邻苯二甲酸二甲酯（11）。在“一锅法”反应中，将（5）与1,4-萘醌在含二甲苯的氧化铝中的溶液加热可得到取代的蒽醌（12），产率为95％。

  DOI：

  10.1039/p19830001919

文献信息

• BARKER, A. J.;BEGLEY, M. J.;BIRCH, A. M.;PATTENDEN, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1919-1923
  作者：BARKER, A. J.、BEGLEY, M. J.、BIRCH, A. M.、PATTENDEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted aromatic compounds by Diels–Alder reactions of alkoxycyclobutenes produced via photocycloadditions between vinyl ethers and 1,3-dione enol esters
  作者：Andrew J. Barker、Michael J. Begley、Alan M. Birch、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19830001919

  日期：——

  The adduct (5) obtained from [2 + 2] photocycloaddition of ethyl vinyl ether to the 1,3-dione enol acetate (4) rapidly loses acetic acid producing the ethoxycyclobutene (7). On being warmed in the presence of a dienophile, the ethoxycyclobutene (7) undergoes electrocyclic ring-opening to give the ethoxydienone (8) followed by [4 + 2] cycloaddition to produce Diels–Alder adducts [e.g.(10) with dimethyl

  从乙基乙烯基醚的[2 + 2]光环加成到1,3-二酮烯醇乙酸酯（4）中获得的加合物（5）迅速失去乙酸，生成乙氧基环丁烯（7）。在亲二烯体存在下加热后，乙氧基环丁烯（7）经历电环开环反应生成乙氧基二烯酮（8），然后进行[4 + 2]环加成反应生成狄尔斯-阿尔德加合物[例如（10）与乙酰化二羧酸二甲酯] ; 从（10）中除去乙醇，得到邻苯二甲酸二甲酯（11）。在“一锅法”反应中，将（5）与1,4-萘醌在含二甲苯的氧化铝中的溶液加热可得到取代的蒽醌（12），产率为95％。