t-butyl 2,3-dioxo-5-ethoxycarbonylpentanoate | 123475-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2,3-dioxo-5-ethoxycarbonylpentanoate
• 英文别名: 1-Tert-butyl 6-ethyl 2,3-dioxohexanedioate；1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 2,3-dioxohexanedioate
• CAS: 123475-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: KKIPYYNUTSRWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  344.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2,3-dioxo-5-ethoxycarbonylpentanoate 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-2-(3-ethoxycarbonyl-1-oxo-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.68h， 生成 t-butyl 2,3-dioxo-5-ethoxycarbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Short syntheses of eudistomins T, I and M
  作者：Harry H. Wasserman、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93439-2

  日期：——

  The formation of three novel 1,2,3-tricarbonyl compounds and their use in the total syntheses of eudistomins T, I and M is described.

  描述了三种新颖的1,2,3-三羰基化合物的形成及其在eudistomins T，I和M的总合成中的用途。
• Formation of vicinal tricarbonyl compounds by selective oxidation of ylides using potassium peroxymonosulfate
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97843-2

  日期：——

  Potassium peroxymonosulfate (commercially available as Oxone® = 2KHSO5·KHSO4&·K2SO4) oxidatively cleaves substituted ylides to afford products containing vicinal tricarbonyl groups.

  过氧一硫酸钾（以= 2KHSO 5 ·KHSO 4＆·K 2 SO 4的形式商业销售）氧化裂解取代的叶立德，得到含有邻位三羰基的产物。
• WASSERMAN, HARRY H.;KUO, GEE-HONG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N, C. 873-876
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、KUO, GEE-HONG

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, HARRY H.;KELLY, TERENCE A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7117-7120
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、KELLY, TERENCE A.

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, HARRY H.;VU, CHI B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5205-5208
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、VU, CHI B.

  DOI：——

  日期：——