malonyl dihydrazide | 16501-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: malonyl dihydrazide
• 英文别名: malonic acid bis-(N'-benzoyl-hydrazide)；Malonsaeure-di--hydrazid；Malonsaeure-N',N'-bis-benzoyl-hydrazid；1,7-Dibenzoylmalonohydrazid；Propanedioic acid, bis(2-benzoylhydrazide)；1-N',3-N'-dibenzoylpropanedihydrazide
• CAS: 16501-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: STIWAKNJGVOPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonyl dihydrazide 在 高氯酸 、 sodium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-N',3-N'-bis(benzenecarbonothioyl)propanedihydrazide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activities of N′1,N′3-dialkyl-N′1,N′3-di-(alkylcarbonothioyl) malonohydrazide: The discovery of elesclomol

  摘要：

  A series of N'(1),N'(3)-dialkyl-N'(1),N'(3)-di(alkylcarbonothioyl) malonohydrazides have been designed and synthesized as anticancer agents by targeting oxidative stress and Hsp70 induction. Structure-activity relationship (SAR) studies lead to the discovery of STA-4783 (elesclomol), a novel small molecule that has been evaluated in a number of clinical trials as an anticancer agent in combination with Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.032
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰肼 、 苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 malonyl dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  Diacyl acid dihydrazides

  摘要：

  N,N′-二酰腙二肼通过酸二肼与两个当量的酰氯反应制备而成。这些化合物的结构通过1H和13C NMR谱学得以阐明。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281215

文献信息

• Diacyl acid dihydrazides
  作者：Mahmoud Al-Talib、Hasan Tashtoush、Nedal Odeh

  DOI：10.1002/mrc.1260281215

  日期：1990.12

  N,N′-Diacyl acid dihydrazides were prepaed by the reaction of acid dihydazides with two equivalents of acyl chlorides. The structures of these compounds were elucidated by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  N,N′-二酰腙二肼通过酸二肼与两个当量的酰氯反应制备而成。这些化合物的结构通过1H和13C NMR谱学得以阐明。
• Moede; Braeuniger, Pharmazie, 1970, vol. 25, # 7, p. 404 - 408
  作者：Moede、Braeuniger

  DOI：——

  日期：——
• Braeuniger; Moede, Pharmazie, 1970, vol. 25, # 5, p. 279 - 283
  作者：Braeuniger、Moede

  DOI：——

  日期：——
• AL-TALIB, MAHMOUD;TASHTOUSH, HASAN;ODEH, NEDAL, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1811-1817
  作者：AL-TALIB, MAHMOUD、TASHTOUSH, HASAN、ODEH, NEDAL

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antitumor activities of N′1,N′3-dialkyl-N′1,N′3-di-(alkylcarbonothioyl) malonohydrazide: The discovery of elesclomol
  作者：Shoujun Chen、Lijun Sun、Keizo Koya、Noriaki Tatsuta、Zhiqiang Xia、Timothy Korbut、Zhenjian Du、Jim Wu、Guiqing Liang、Jun Jiang、Mitsunori Ono、Dan Zhou、Andrew Sonderfan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.032

  日期：2013.9

  A series of N'(1),N'(3)-dialkyl-N'(1),N'(3)-di(alkylcarbonothioyl) malonohydrazides have been designed and synthesized as anticancer agents by targeting oxidative stress and Hsp70 induction. Structure-activity relationship (SAR) studies lead to the discovery of STA-4783 (elesclomol), a novel small molecule that has been evaluated in a number of clinical trials as an anticancer agent in combination with Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.