Acetic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-{(4S,6S)-6-[(4S,6R)-6-((2R,4S,6R)-2-benzyloxymethoxy-4,6,7-trihydroxy-heptyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester | 883554-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-{(4S,6S)-6-[(4S,6R)-6-((2R,4S,6R)-2-benzyloxymethoxy-4,6,7-trihydroxy-heptyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester
• 英文别名: [(3S)-4-[(4S,6S)-6-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(2R,4S,6R)-4,6,7-trihydroxy-2-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl] acetate
• CAS: 883554-56-1
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₃
• 分子量: 776.962
• InChiKey: PDGBNYLPEDHGDW-ABRXVHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-{(4S,6S)-6-[(4S,6R)-6-((2R,4S,6R)-2-benzyloxymethoxy-4,6,7-trihydroxy-heptyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,6S)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-[[(4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-{(4S,6S)-6-[(4S,6R)-6-((2R,4S)-2-benzyloxymethoxy-4-hydroxy-hept-6-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) Me₂SO₂NH₂ 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到Acetic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-{(4S,6S)-6-[(4S,6R)-6-((2R,4S,6R)-2-benzyloxymethoxy-4,6,7-trihydroxy-heptyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670