4-(1-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidenemethyl)-3-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione | 457961-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidenemethyl)-3-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(1-butyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[(1-Butyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 457961-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: ZSCQTYKOVXZWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  446.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidenemethyl)-3-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用

  摘要：

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。

  公开号：

  CN104163785B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidenemethyl)-3-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  两个不同的供体亚基取代了不对称方晶，用于溶液处理的小分子有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个具有不同供体（D）亚基作为光伏材料的不对称偏方（USQ），即USQ-11和USQ-12，以首次研究不同D亚基对USQs光电性能的影响。这两种USQs化合物具有光学，电化学，量子化学和光电特性。通过将连接到方酸核心的两个不同的D亚基从2,3,3-三甲基吲哚变为2-甲基苯并噻唑，可以以0.07 eV的步进调整HOMO能级，并且可以实现非常不同的固态聚集（H-或通过紫外-可见吸收光谱在薄膜中观察到了J-聚集现象，这归因于其独特的空间效应和偶极矩。71 BM（1：5，wt％）的PCE（4.27％）比USQ-12 / PC 71 BM（2.78％）高得多。PCE大大增强应归因于同时提高的V oc，J sc和FF。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.02.009

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。