(S)-benzyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate | 1059597-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1059597-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: MCUINXKZFLUIAR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 benzyl-(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨酸对甲苯硫醇酯 、 烯丙基三丁基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸亚铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(S)-benzyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下通过硫羟酸酯-有机锡烷交叉偶联合成高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮。

  摘要：

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。

  DOI：

  10.1021/ol8018456