(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-glyoxylic acid | 455-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-glyoxylic acid
• 英文别名: (3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-glyoxylsaeure；2-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 455-72-1
• 化学式: C₉H₇FO₄
• 分子量: 198.151
• InChiKey: QYBRXBQCWCOIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-glyoxylic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 3-氟-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese von 3-Fluor-4-oxy-phenylessigs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903640
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用醌甲基化物释放探针基于荧光检测细胞和组织中的脂肪酸 β-氧化

  摘要：

  代谢活动的检测使我们能够揭示细胞固有的代谢状态，并阐明细胞稳态和生长的潜在机制。然而，用于研究代谢途径的荧光方法在很大程度上仍未得到探索。在此，我们开发了一种新的化学探针，用于基于荧光检测脂肪酸 β-氧化 (FAO)，这是细胞和组织中脂质分解代谢的关键过程。该探针作为 FAO 的底物，并通过代谢反应形成活性醌甲基化物 (QM)。释放的 QM 被细胞内蛋白质共价捕获，随后与荧光团的生物正交连接使荧光分析成为可能。这种基于反应的传感使我们能够使用荧光成像、基于凝胶荧光活性的蛋白质分析 (ABPP) 和荧光激活细胞分选 (FACS) 等多种分析技术，在所需的发射波长下检测细胞中的 FAO 活性。该探针能够检测培养细胞中化学调节剂引起的粮农组织活动变化。该探针进一步用于小鼠肝组织中 FAO 的荧光成像，并通过 FACS 和基因表达分析相结合揭示了 FAO 在肝细胞中活性的代谢异质性，突出了我们的探

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02043

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Synthesis of 1-Azaanthraquinone: Sequential C–N Bond Formation/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization Strategy
  作者：Ashwini Borah、Abhilash Sharma、Hemanta Hazarika、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01427

  日期：2017.8.4

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 1-azaanthraquinones. This synthetic protocol consists of sequential Pd-catalyzed carbon–nitrogen bond formation followed by Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization. The Pd-catalyzed aminated intermediate was isolated and characterized. This sequential reactions strategy provides a wide range of 1-azaanthraquinones with good yields

  已经开发了用于合成1-氮杂蒽醌的合成策略。该合成方案包括顺序形成的Pd催化的碳-氮键形成，然后是Lewis酸催化的分子内环化。分离并表征了Pd催化的胺化中间体。这种顺序反应策略可提供多种具有良好收率的1-氮杂蒽醌。
• Iridium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i>-C–H Amidation of α-Ketoesters with Sulfonyl Azides Using a Transient Directing Group Strategy
  作者：Yinlong He、Bing Sun、Xuelian Lu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02944

  日期：——

  Direct C–H amidation of α-ketoesters was accomplished using various organic azides as the amino source through the combination of transient directing group strategy and iridium catalysis. Excellent functional group tolerance and wide substrate scope were explored under simple and mild conditions. Importantly, it was found that the steric hindrance of the ester moiety played a pivotal role for the reaction

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。
• �ber die Synthese von 3-Fluor-4-oxy-phenylessigs�ure
  作者：G. Lock

  DOI：10.1007/bf00903640

  日期：——
• Fluorescence-Based Detection of Fatty Acid β-Oxidation in Cells and Tissues Using Quinone Methide-Releasing Probes
  作者：Shohei Uchinomiya、Tomoki Nagaura、Mark Weber、Yuya Matsuo、Naoki Zenmyo、Yuya Yoshida、Akito Tsuruta、Satoru Koyanagi、Shigehiro Ohdo、Naoya Matsunaga、Akio Ojida

  DOI：10.1021/jacs.3c02043

  日期：2023.4.12

  intracellular proteins, and subsequent bio-orthogonal ligation with a fluorophore enables fluorescence analysis. This reaction-based sensing allowed us to detect FAO activity in cells at a desired emission wavelength using diverse analytical techniques including fluorescence imaging, in-gel fluorescence activity-based protein profiling (ABPP), and fluorescence-activated cell sorting (FACS). The probe was able

  代谢活动的检测使我们能够揭示细胞固有的代谢状态，并阐明细胞稳态和生长的潜在机制。然而，用于研究代谢途径的荧光方法在很大程度上仍未得到探索。在此，我们开发了一种新的化学探针，用于基于荧光检测脂肪酸 β-氧化 (FAO)，这是细胞和组织中脂质分解代谢的关键过程。该探针作为 FAO 的底物，并通过代谢反应形成活性醌甲基化物 (QM)。释放的 QM 被细胞内蛋白质共价捕获，随后与荧光团的生物正交连接使荧光分析成为可能。这种基于反应的传感使我们能够使用荧光成像、基于凝胶荧光活性的蛋白质分析 (ABPP) 和荧光激活细胞分选 (FACS) 等多种分析技术，在所需的发射波长下检测细胞中的 FAO 活性。该探针能够检测培养细胞中化学调节剂引起的粮农组织活动变化。该探针进一步用于小鼠肝组织中 FAO 的荧光成像，并通过 FACS 和基因表达分析相结合揭示了 FAO 在肝细胞中活性的代谢异质性，突出了我们的探