2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-6-hydroxy-1H-indolium-5-olate | 205584-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-6-hydroxy-1H-indolium-5-olate
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-ium-6-olate
• CAS: 205584-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MATBESKGIQZMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-6-hydroxy-1H-indolium-5-olate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,1-Dimethyl-2,3-dihydroindol-1-ium-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基多巴胺 在 (anisyl)2TeO 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-6-hydroxy-1H-indolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic betaines relevant to the mechanism of tyrosinase-catalysed oxidation of phenols

  摘要：

  氧化二烷基碲氧化 N,N-二烷基多巴胺形成的甜菜碱与酪氨酸酶氧化 N,N-二烷基酪胺或 N,N-二烷基多巴胺形成的产物相同，这证明酪氨酸酶并不充当酪氨酸羟化酶；还描述了 N,N-二乙基多巴胺更高同系物的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/a706281h

文献信息

• Novel heterocyclic betaines relevant to the mechanism of tyrosinase-catalysed oxidation of phenols
  作者：John Clews、Christopher A. Ramsden、John Clews、Christopher J. Cooksey、Peter J. Garratt、Edward J. Land、Patrick A. Riley

  DOI：10.1039/a706281h

  日期：——

  Betaines formed by dianisyltellurium oxide oxidation of N,N-dialkyldopamines are identical to the products formed by tyrosinase oxidation of N,N-dialkyltyramines or N,N-dialkyldopamines and provide evidence that tyrosinase does not act as a tyrosine hydroxylase; oxidations of higher homologues of N,N-diethyldopamine are also described.

  氧化二烷基碲氧化 N,N-二烷基多巴胺形成的甜菜碱与酪氨酸酶氧化 N,N-二烷基酪胺或 N,N-二烷基多巴胺形成的产物相同，这证明酪氨酸酶并不充当酪氨酸羟化酶；还描述了 N,N-二乙基多巴胺更高同系物的氧化过程。
• Total Synthesis of Exiguamines A and B Inspired by Catecholamine Chemistry
  作者：Vladimir Sofiyev、Jean‐Philip Lumb、Matthew Volgraf、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201103605

  日期：2012.4.16

  The evolution of a total synthesis of the exiguamines, two structurally unusual natural products that are highly active inhibitors of indolamine‐2,3‐dioxygenase (IDO), is described. The ultimately successful strategy involves advanced cross‐coupling methodology and features a potentially biosynthetic tautomerization/electrocyclization cascade reaction that forms two heterocycles and installs a quaternary

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。
• Oxidative cyclisation of N,N-dialkylcatechol amines to heterocyclic betaines via o-quinones: synthetic, pulse radiolytic and enzyme studies
  作者：John Clews、Christopher J. Cooksey、Peter J. Garratt、Edward J. Land、Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.1039/b006860h

  日期：——

  tyrosinase oxidation of phenols to o-quinones in which the o-quinone is formed in a single step and not via an intermediate catechol. Similar chemical and enzymatic oxidation of a higher homologue gives an analogous 1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate. Pulse radiolysis studies show that this product is formed via a spiro intermediate and not by direct cyclisation to form the six-membered quinolinium ring

  氧化作用的Ñ，Ñ -dialkyldopamines通过任一氧化二茴香醚或酪氨酸酶产生2,3-二氢-1 H-吲哚-5-油酸酯环化 中间的 邻醌。形成动力学环化所述的Ñ，Ñ二甲基ö -quinone已经使用研究脉冲放射分解。吲哚-5-油酸酯不激活酪氨酸酶，这些结果支持酪氨酸酶的机制氧化作用 的 酚类 到 邻醌 其中 邻醌在一个步骤中形成，而不是通过中间步骤形成儿茶酚。类似的化学和酶促氧化作用 较高的同系物的α-羟基得到类似的1,2,3,4-四氢喹啉-6-油酸酯。 脉冲放射分解研究表明，该产品是通过螺环中间体而非直接形成的环化形成六元喹啉环。小说甜菜已经充分描述了上述化合物并转化为它们的二甲氧基碘盐。在对潜在抗癌药物的初步研究中毒品， 酰胺 的衍生 多巴胺 氧化成 邻醌 但 环化一个的Ñ -benzoylmethyl衍生物为相应的甜菜碱被观测到。这甜菜碱然后似乎与N- y平衡，与甜菜碱是酪氨酸酶的底物。