5,10-dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-one | 176516-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,10-dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 5,10-Dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-on；5,10-Dimethoxybenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 176516-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: SIAOCHKHFPCNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-one 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kinamycin抗生素家族的合成研究：2-（重氮苄基）-对萘醌，1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin和1-Deoxy-3-demethylprekinamycin的合成。

  摘要：

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。

  DOI：

  10.1021/jo9700484
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5,10-dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kinamycin抗生素家族的合成研究：2-（重氮苄基）-对萘醌，1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin和1-Deoxy-3-demethylprekinamycin的合成。

  摘要：

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。

  DOI：

  10.1021/jo9700484

文献信息

• The first approach to kinamycin antibiotics: Synthesis of kinafluorenone scaffold
  作者：Dipakranjan Mal、Nirmal K. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00349-8

  日期：1996.4

  Annulation of indenone 5 with phthalide sulfone 6 has been successfully performed to furnish model benzo [b] fluorenone 7, illustrating a potential route to kinamycin antibiotics.

  已成功进行茚并酮5与邻苯二甲砜6的环合，以提供模型苯并[b]芴酮7，说明了向那那霉素抗生素的潜在途径。
• A novel approach to the synthesis of benzo[b]fluoren-11-ones
  作者：Ana Martínez、José C. Barcia、Amalia M. Estévez、Fernando Fernández、Lucía González、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.112

  日期：2007.3

  A novel intramolecular palladium-mediated arylation approach to benzo[b]fluoren-11-ones has been investigated. This approach involves the novel oxidation of the key starting 2-(2'-bromobenzyl)naphthols to 2-(2'-bromobenzyl)-1,4-naphthoquinones,followed by protection of the quitione moiety of the latter compounds and the final Pd-promoted bi-arylic cyclization of the resulting 2-(2'-bromobenzyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Cyclization of Ethyl 1,4-Dihydroxy-2-naphthoate to 1,4-Dihydroxy-2,3-benzofluorenone
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01218a001

  日期：1945.2