[[1-(2-furyl)-3-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane | 875877-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[1-(2-furyl)-3-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [1-(Furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynoxy]-trimethylsilane；[1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynoxy]-trimethylsilane
• CAS: 875877-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Si
• 分子量: 270.403
• InChiKey: XIAZYDJXTWDYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1-(2-furyl)-3-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以83%的产率得到1-(2-furyl)-3-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚方便地立体合成（Z）-查耳酮衍生物

  摘要：

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.021
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [[1-(2-furyl)-3-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Synthesis of β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts from 1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers and aldehydes catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.118

  日期：2006.1

  1,3-Diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers were easy to isomerize into the corresponding siloxyallenes using a catalytic amount of potassium tert-butoxide under very mild conditions. The siloxyallenes reacted in situ with various aldehydes to afford Z-selective β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts in a one-pot reaction after acid treatment.

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate- Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes
  作者：C. Wade Downey、Brian D. Mahoney、Vincent R. Lipari

  DOI：10.1021/jo900102w

  日期：2009.4.3

  In the presence of TMSOTf, a wide variety of terminal acetylenes add rapidly and efficiently to aldehydes via a catalytically generated zinc acetylide. In the absence of TMSOTf, no reaction is observed under otherwise identical conditions.
• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Convenient stereoselective synthesis of (Z)-chalcone derivatives from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.021

  日期：2006.7

  Various (Z)-chalcone derivatives were easily synthesized in a stereoselective manner from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers by a catalytic reaction using potassium tert-butoxide under very mild conditions after acid treatment.

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。