N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide | 41377-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: (5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；N'-(5-bromine-2-hydroxybenzylidene)salicylhydrazide；5-bromosalicylaldehyde o-hydroxybenzoylhydrazone；salicylic acid-(5-bromo-2-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Salicylsaeure-(5-brom-2-hydroxy-benzylidenhydrazid)；5-Brom-2-hydroxy-benzaldehyd-salicyloylhydrazon；5-Bromosalicylaldehyde-2-hydroxy-benzoylhydrazone；N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 41377-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD00515216
• 分子量: 335.157
• InChiKey: OJYRTKAXLIHPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 pyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 170, page 1824 - 1825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Synthesis, characterization and antitumor activity of some metal complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde o-hydroxybenzoylhydrazones
  作者：M. Mohan、N.S. Gupta、M.P. Gupta、A. Kumar、M. Kumar、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90726-6

  日期：1988.5

  Complexes of Mn(II), Fe(III), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) with 3- and 5-substituted salicylaldehyde o-hydroxybenzoylhydrazones (XSBH, X = H, 3-NO2, 3-CH3O, 5-Cl, 5-Br, 5-CH3 or 5-NO2) have been prepared and characterized by elemental analysis, conductance measurements, magnetic susceptibilities (from room temperature down to liquid nitrogen temperature) and spectral studies. These

  与3-和5-取代的水杨醛的Mn（II），铁（III），铁（II），钴（II），镍（II），铜（II），锌（II）和Pt（II）配合物Ô制备了羟基苯甲酰肼（XSBH，X = H，3-NO 2，3 -CH 3 O，5-Cl，5-Br，5-CH 3或5-NO 2），并通过元素分析，电导测量，磁化率（从室温到液氮温度）和光谱研究。这些研究表明以下结构：Mn（XSBH）2的单体，高自旋，扭曲的八面体；Fe（XSBH）SO 4 ·H 2的单体高旋转五坐标O; Fe（XSBH）Cl的二聚物，高自旋酚盐桥接的五坐标；Co（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体，高旋转五坐标；Ni（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体低旋转五坐标；Zn（XSBH）的二聚体，四坐标；M（XSBH）Cl·H 2 O（M = Cu（II）或Pt（II））的正方形平面结构。
• Catalytic Activity of Polynuclear vs. Dinuclear Aroylhydrazone Cu(II) Complexes in Microwave-Assisted Oxidation of Neat Aliphatic and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Manas Sutradhar、Tannistha Barman、Armando Pombeiro、Luísa Martins

  DOI：10.3390/molecules24010047

  日期：——

  One-dimensional (1D) polynuclear Cu(II) complex (1) derived from (5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide (H2L) is synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, ESI-MS, and single crystal X-ray crystallography. Its catalytic performance towards the solvent-free microwave-assisted peroxidative oxidation of aliphatic and aromatic hydrocarbons under mild conditions

  合成一维 (1D) 多核 Cu(II) 配合物 (1) 衍生自 (5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide (H2L)，并通过元素分析、红外光谱、ESI-MS 和单晶体 X 射线晶体学。将其在温和条件下对脂肪族和芳香族烃的无溶剂微波辅助过氧化氧化的催化性能与先前报道为抗增殖剂的相同配体的双核 Cu(II) 配合物（2 和 3）的催化性能进行比较。聚合物 1 表现出最高的活性，无论是氧化环己烷（导致总产率，基于烷烃，环己醇和环己酮的总产率高达 39%）或甲苯的氧化（选择性地提供苯甲醛，产率高达 44%） )，在 80 或 50 °C 照射 2 或 2.5 小时后，
• A new Schiff base coordinated copper(II) compound induces apoptosis and inhibits tumor growth in gastric cancer
  作者：Yan Xia、Xingkai Liu、Luping Zhang、Jinzhu Zhang、Chaoying Li、Nan Zhang、Hong Xu、Yan Li

  DOI：10.1186/s12935-019-0801-6

  日期：2019.12

  Gastric cancer, as a multifactorial disorders, shows cytological and architectural heterogeneity compared to other gastrointestinal cancers, making it therapeutically challenging. Cisplatin is generally used in clinic for gastric cancer treatment but with toxic side effects and develops resistance. Anti-tumor properties of copper and its coordinated compounds have been explored intensively in recent years. In this study, we synthesized a novel Schiff base copper coordinated compound (SBCCC) and examined its antitumor effects in two gastric cancer cell lines SGC-7901 and BGC-823 as well as a mouse model of gastric cancer. The results show that SBCCC can significantly inhibit the proliferation of gastric cancer cells in a dose- and time-dependent manner. The IC50 of SBCCC in SGC-7901 and BGC-823 cells is 1 μM, which is much less than cisplatin’s IC50. SBCCC induces apoptosis and causes cell cycle arrest at the G1 phase. SBCCC induces apoptosis via multiple pathways including inhibition of NF-κB, ROS production and autophagy. The synthesized SBCCC induced cancer cell death via inhibition of NF-κB, ROS production and autophagy. The multiple cell-killing mechanisms were important to overcome therapeutic failure because of multidrug-resistance of cancer cells. SBCCC, with a lower IC50 compared to cisplatin, could render it the potential to overcome the side-effect for clinical application.

  胃癌是一种多因素疾病，与其他胃肠道癌症相比，它在细胞学和结构上具有异质性，因此在治疗上具有挑战性。顺铂通常用于胃癌的临床治疗，但会产生毒副作用并产生耐药性。近年来，人们对铜及其配位化合物的抗肿瘤特性进行了深入探讨。本研究合成了一种新型希夫碱铜配位化合物（SBCCC），并在两种胃癌细胞系 SGC-7901 和 BGC-823 以及胃癌小鼠模型中考察了其抗肿瘤作用。结果表明，SBCCC 能显著抑制胃癌细胞的增殖，其抑制作用呈剂量和时间依赖性。SBCCC 对 SGC-7901 和 BGC-823 细胞的 IC50 为 1 μM，远低于顺铂的 IC50。SBCCC 可诱导细胞凋亡，并使细胞周期停滞在 G1 期。SBCCC 通过多种途径诱导细胞凋亡，包括抑制 NF-κB、产生 ROS 和自噬。合成的 SBCCC 可通过抑制 NF-κB、ROS 生成和自噬诱导癌细胞死亡。多种细胞杀伤机制对于克服因癌细胞对多种药物产生耐药性而导致的治疗失败非常重要。与顺铂相比，SBCCC 的 IC50 更低，因此有可能克服副作用，应用于临床。
• Vanadium precursors and the type of complexes formed with Schiff base ligand composed of 5-bromosalicylaldehyde and 2-hydroxybenzhydrazide – Structure and characterization
  作者：Anna Jurowska、Wiktoria Serafin、Maciej Hodorowicz、Krzysztof Kruczała、Janusz Szklarzewicz

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115903

  日期：2022.8

  Five vanadium(IV) and (V) complexes, with Schiff base ligand, based on three vanadium precursors such as [VO(acac)2], VOSO4 and V2O5 were synthesized and characterized. Only the last vanadium substrate, in a very simple synthesis, with the addition of triethylamine, results in formation of the crystalline product for which crystal structure measurements were performed. Two vanadium(IV) complexes were

  合成并表征了基于[VO(acac) 2 ]、VOSO 4和V 2 O 5三种钒前体的五种钒(IV) 和(V) 配合物，以及席夫碱配体。只有最后一个钒底物，在非常简单的合成中，加入三乙胺，导致形成结晶产物，对其进行晶体结构测量。通过添加共配体（5-氯-1,10-菲咯啉或 2,2'-联吡啶）来稳定两个钒 (IV) 配合物。获得了三种钒 (V) 络合物，一种是二氧化的，一种是氧化的，一种是 EtO -或 MeO -分子作为配体（取决于合成中使用的溶剂）。单 X 射线晶体研究表明，阴离子二氧化络合物构成钒的扭曲四方金字塔几何形状。对于所有配合物，元素分析、磁性测量，包括 V(IV) 配合物的 EPR 光谱，以及 IR 和 UV-Vis 光谱都进行了介绍和讨论。已详细描述了所用钒前体与获得的络合物之间的关系。
• Protonated amino alcohols as cations in synthesis of vanadium(V) complexes with Schiff base ligands as potential insulin-mimetic agents
  作者：Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Marlena Arabasz、Janusz Szklarzewicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137722

  日期：2024.6

  [Display omitted]

  [显示省略]