4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide | 61821-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(4-methoxythiobenzoyl)methylaniline；N-methyl-p-methoxythiobenzanilide；4-Methoxy-N-methylthiobenzanilid；4-Methoxy-N-methyl-N-(phenyl)-thiobenzamid；4-Methoxy-N-methylthiobenzanilide
• CAS: 61821-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: XYSHNGSRNVLPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Voss, Juergen; Wiegand, Gabriele; Huelsmeyer, Karin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4806 - 4820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020