methyl 5-chlorocyclohex-3-enecarboxylate | 89922-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chlorocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: 3-chloro-5-carbomethoxycyclohexene；Methyl 5-chlorocyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl 5-chlorocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 89922-09-8
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: SOZFMUIVPGHPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(tri-n-butylstannyl)propenoate 、 methyl 5-chlorocyclohex-3-enecarboxylate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,5S)-5-((Z)-2-Benzyloxycarbonyl-vinyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤与有机锡试剂的交叉偶联：一种区域选择性和立体特异性连接高度官能化伙伴的方法

  摘要：

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane

  DOI：

  10.1021/ja00329a032

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides
  作者：Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja109120n

  日期：2010.12.15

  The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic allylic fluorides that bear diverse functional groups. Evidence that supports a mechanism

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane