4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-2'-phenyl-6α,14α-endo-etheno-2',7,8-triazolo<1,2-i>isomorphinane-1',3'-dione | 33887-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-2'-phenyl-6α,14α-endo-etheno-2',7,8-triazolo<1,2-i>isomorphinane-1',3'-dione
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-21-phenyl-6β,14-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-morphin-7-ene-20,22-dione；(1S,2R,6R,14R,15S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-18-phenyl-13-oxa-5,16,18,20-tetrazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraene-17,19-dione
• CAS: 33887-71-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 486.527
• InChiKey: BDFGHQNFPLCDOJ-PDRYSNMOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-2'-phenyl-6α,14α-endo-etheno-2',7,8-triazolo<1,2-i>isomorphinane-1',3'-dione 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-morphin-7-en-14-yl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的合成及反应

  摘要：

  制备标题化合物。用HCl处理后，发生重排，获得“开放”化合物5，为无色盐酸盐。这种盐很容易失去HCl，并生成甜菜碱5。从5获得重排的“封闭的”化合物6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93367-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 蒂巴因 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-2'-phenyl-6α,14α-endo-etheno-2',7,8-triazolo<1,2-i>isomorphinane-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  吗啡喃6,8-二烯与氮杂双氮烯的反应

  摘要：

  各种吗啡喃二烯的反应，例如蒂巴因（1a），N-脱甲基-N-甲酰基蒂巴因（1b），6-脱甲氧基蒂巴因（1c），β-​​二氢蒂巴因（2a），4-乙酰氧基-β-二氢蒂巴因（2b），7-具有4-苯基-4 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的氯-6-脱甲氧基蒂巴因（3a）和7-溴-6-脱甲氧基蒂巴因（3b）产生了新的Diels-Alder （DA）加合物。1a，1b和1c与PTAD的DA反应导致二烯体在二烯单元的β面攻击产物。在W耦合（4 Ĵ 5β，181 H-NMR光谱中的1）表明这些结构。α-FACE除了发生在与开环E吗啡喃二烯的情况下，和一个副产物形成，由于在S È PTAD与加合物反应。这些衍生物的结构通过NMR光谱法确认。加成物4a和4b的逆Diels-Alder（rDA）反应易于在极性低的非质子传递溶剂中，在具有低亲核特性的碱存在下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01066-1

文献信息

• Pindur, Ulf; Keilhofer, Diana, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 947 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Keilhofer, Diana

  DOI：——

  日期：——
• Diels?Alder-Reaktionen am Thebain mit cyclischen Azodienophilen
  作者：O. Hromatka、G. Sengstschmid

  DOI：10.1007/bf00909928

  日期：——