(4R,4'S,4''S,4'''S)-4,4',4'',4'''-tetramethyl-2'''-phenyl-4,4',4'',4''',5,5',5'',5'''-octahydro-[2,4':2',4'':2'',4'''-quaterthiazole]-4-carboxylic acid | 941714-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,4'S,4''S,4'''S)-4,4',4'',4'''-tetramethyl-2'''-phenyl-4,4',4'',4''',5,5',5'',5'''-octahydro-[2,4':2',4'':2'',4'''-quaterthiazole]-4-carboxylic acid
• CAS: 941714-93-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₂S₄
• 分子量: 518.749
• InChiKey: QKNHUNYZUXDVQO-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'S,4''S,4'''S)-4,4',4'',4'''-tetramethyl-2'''-phenyl-4,4',4'',4''',5,5',5'',5'''-octahydro-[2,4':2',4'':2'',4'''-quaterthiazole]-4-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (4R,4'S,4''S,4'''S)-4,4',4'',4'''-tetramethyl-2'''-phenyl-4,4',4'',4''',5,5',5'',5'''-octahydro-[2,4':2',4'':2'',4'''-quaterthiazole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446