2,2-difluoro-1-(p-methoxyphenyl)ethenyl tosylate | 1256278-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(p-methoxyphenyl)ethenyl tosylate
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl p-toluenesulfonate；[2,2-Difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1256278-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₄S
• 分子量: 340.348
• InChiKey: QJWLQIKNAAVTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(p-methoxyphenyl)ethenyl tosylate 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基乙烯基对甲苯磺酸的连续交叉偶联反应有效合成2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯

  摘要：

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。

  DOI：

  10.1021/ol1024037
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(p-methoxyphenyl)ethenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl tosylate with boronic acids: efficient synthesis of 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes

  摘要：

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与2当量硼酸在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下发生交叉偶联反应，高产率地生成了单偶联产物3和5。在此反应中，使用4当量硼酸在Pd(PPh3)2Cl2和Na2CO3的催化下，形成了对称双偶联产物4，产率较高。在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下，将3与2当量硼酸反应，高产率地得到了非对称双偶联产物4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.286

文献信息

• Cross-coupling reactions of sterically hindered 2,2-difluoro-1-(aryl or silyl)ethenyl tosylates with (E)-arylethenylboronic acids
  作者：Seo Hee Lee、Hyun Gyu Ryu、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109784

  日期：2021.6

  Cross-coupling reactions of sterically hindered 1-(t-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoroethenyl tosylate 1 with (E)-arylethenylboronic acids in the presence of Pd(C6H5CN)2Cl2 (20 mol%), PCy3 (60 mol%) and K3PO4 (1.7 equiv) in dioxane/H2O (20/1) at 100 °C for 4-24 hours provided the corresponding (E)-4-aryl-2-(t-butyldimethylsilyl)-1,1-difluorobuta-1,3-dienes 2 in 43-90% yields. (E)-2,4-Diaryl-1,1-difluorobuta-1

  在Pd（C 6 H 5 CN）2 Cl 2（20 mol％）存在下，位阻1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯1与（E）-芳基乙烯基硼酸的交叉偶联反应，在100°C下于二恶烷/ H 2 O（20/1）中的PCy 3（60 mol％）和K 3 PO 4（1.7当量）进行4-24小时，可提供相应的（E） -4-芳基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,1-二氟丁-1,3-二烯2的收率为43-90％。（E） -2,4-二芳基-1,1-二氟丁-1,3-二烯4在Pd（PPh 3）2 Cl 2（10 mol％）存在下，1-芳基-2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯3a-c与（E） -芳基乙烯基硼酸的反应也以38-85％的产率制备和PCy 3（20mol％）在相似的反应条件下。
• Preparation of 2,2-Difluoro-1-arylethenylstannane as a Precursor of 1,1-Diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Hyo-Young Lee、Jong-Hee Jeon、Sung-Lan Jeon、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.379

  日期：2012.2.20