1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1251537-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(prop-2-ynyl)naphthalen-1-ol；1-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1251537-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: INGMTECVKIGYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl propargyl carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛/钯介导的区域选择性酮基丙炔化反应，使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂

  摘要：

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000655

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Asymmetric Propargylation of Ketones Using Allenylboronates Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol201535b

  日期：2011.8.5

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective asymmetric propargylation of ketones using allenylboronates. The reaction uses 10 mol % of 3,3′-Br2-BINOL as the catalyst and allenyldioxoborolane as the nucleophile, in the absence of solvent, and under microwave irradiation to afford the homopropargylic alcohol. The reaction products are obtained in good yields (60–98%) and high enantiomeric ratios (3:1–99:1)

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。