4-[(2R,3S)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 84830-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,3S)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 84830-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₉
• 分子量: 406.349
• InChiKey: UYMLWBIYCAMLGF-YEWWUXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 、 (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 生成 4-[(2R,3S)-3-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3