2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)cyclopropane-1-carbonitrile | 122695-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 122695-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FQDUQDDRJLFLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化伯酰胺脱水形成腈的开发和利用。

  摘要：

  在Selectfluor的存在下，钯（II）催化剂可将伯酰胺高效且化学选择性地转化为腈。酰胺可以连接到芳环，杂芳环或脂族侧链上，并且该反应可耐受空间体积和电子修饰。含有三个谷氨酰胺基团的肽醇的脱水为每个谷氨酰胺残基提供了构效关系。因此，这种脱水可以通过合成突变与谷氨酰胺的丙氨酸扫描相似。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02422

文献信息

• Photoreaction of 2-Aryl-4-methylpent-2-enenitrile Giving 1-Aryl-1-cyano-2,2-dimethylcyclopropane. The Substituent Effect of 1,2-Hydrogen Migration
  作者：Tsutomu Kumagai、Toru Segawa、Tsutomu Miyashi、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1989.475

  日期：1989.3

  The photorearrangement of 2-aryl-4-methylpent-2-enenitriles to arylcyclopropanes is discussed on the basis of substituent effect. The efficiency of 1,2-hydrogen migration is independent from an electronic effect of the substituent and correlated to the singlet energy of excited molecule.

  基于取代基效应讨论了2-芳基-4-甲基戊-2-烯腈光重排为芳基环丙烷。1,2-氢迁移的效率与取代基的电子效应无关，与激发分子的单线态能量相关。
• KUMAGAI, TSUTOMU;SEGAWA, TORU;MIYASHI, TSUTOMU;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 475-478
  作者：KUMAGAI, TSUTOMU、SEGAWA, TORU、MIYASHI, TSUTOMU、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——