8-bromobenzo[e][1,2,3]oxthiazine 2,2-dioxide | 1449600-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-bromobenzo[e][1,2,3]oxthiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-bromo-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-Bromo-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-bromo-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1449600-83-2
• 化学式: C₇H₄BrNO₃S
• 分子量: 262.084
• InChiKey: FZNQMRIBQHIRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromobenzo[e][1,2,3]oxthiazine 2,2-dioxide 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(3-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种小分子噁噻嗪类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及一种小分子噁噻嗪类衍生物，其通式如下：该小分子噁噻嗪类衍生物能够作为AMPA受体的正向变构调节剂，证实了该化合物能够正向调节AMPA受体，可使激动剂(如内源性神经递质谷氨酸)与受体结合后的构象更加稳定，从而降低受体失活率和抑制受体脱敏，使AMPA受体的功能得以增强。

  公开号：

  CN111559990B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-bromobenzo[e][1,2,3]oxthiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+2) 环化氨基磺酸衍生环状亚胺的酸性氢束缚烯丙基碳酸酯

  摘要：

  酸性氢束缚烯丙基碳酸酯已成功应用于膦催化。它们在膦催化下与氨基磺酸酯衍生的环状亚胺的 (4+2) 环化反应很好地生产出高产率的四氢吡啶稠合杂环化合物。在初始筛选中获得中等 ee。通过原位去质子化产生的两性离子中间体起到四元合成子的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200333

文献信息

• PPh₃-Catalyzed Ring-Expansion Reactions of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with Acetylenedicarboxylates
  作者：Zhilin Yang、Hao Yu、Lei Zhang、Hang Wei、Yumei Xiao、Lanzhen Chen、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/asia.201301082

  日期：2014.1

  The PPh3‐catalyzed ring‐expansion reaction of sulfamate‐derived cyclic imines with acetylenedicarboxylates has been developed. The reaction works quite efficiently under very mild conditions to afford benzo[g][1,2,3]oxathiazocine‐4,5‐dicarboxylate 2,2‐dioxide derivatives in high yields.

  已开发出由氨基磺酸衍生的亚胺基环状亚胺与乙炔二羧酸酯的PPh 3催化的扩环反应。该反应在非常温和的条件下非常有效地进行，以高收率提供了苯并[ g ] [1,2,3]草硫唑烷-4,5-二羧酸2,2-二氧化物衍生物。
• Palladium(0)-Catalyzed Diastereoselective (3+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes with Sulfonyl-Activated Imines
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1609625

  日期：2018.10

  herein a palladium(0)-catalyzed (3+2)-cycloaddition process between vinylcyclopropanes and cyclic or acyclic sulfonylimines. This reaction, which operates under low catalyst loading and practical reaction conditions, gives access to a wide variety of N-heterocyclic derivatives in good to excellent yields and high levels of diastereoselectivity.

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。
• Lewis Base‐Brønsted Acid Co‐catalyzed Morita‐Baylis‐Hillman Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines
  作者：Gaukhar Khassenova、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.202100345

  日期：2021.5.20

  A Morita-Baylis-Hillman reaction of sulfamidate imines with a series of Michael acceptors for the efficient synthesis of cyclic sulfamidates, bearing α,β-unsaturated chains was developed using DABCO/acetic acid as co-catalytic system. This simple approach showed a high functional group tolerance and robustness, allowing for easy upscaling and further functionalization towards densely decorated sulfamidates

  利用DABCO /乙酸作为助催化体系，开发了氨基磺酸亚胺与一系列Michael受体的Morita-Baylis-Hillman反应，可有效合成带有α，β-不饱和链的环状氨基磺酸酯。这种简单的方法显示出较高的官能团耐受性和鲁棒性，可以轻松升级，并进一步实现向致密装饰的氨基磺酸盐的官能化。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Addition of Indolizine to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Imine
  作者：Parbat Subba、Milon M. Sadhu、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01686

  日期：2023.10.20

  efficient chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts addition of indolizine to cyclic N-sulfonyl imine has been established. The newly developed protocol, which probably proceeds via a monoactivation reaction pathway, allows the access of enantioenriched sulfonamide functionalized indolizines with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99%). Moreover, the synthetic

  已经建立了一种高效手性磷酸催化的中氮茚对映选择性弗里德尔-克来福特加成环状N-磺酰亚胺的方法。新开发的方案可能通过单活化反应途径进行，可以以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99%）获得对映体富集的磺酰胺官能化中氮茚。此外，该方案的合成效用已通过一些化学转化进行了探索。
• [EN] MICROMOLECULAR OXATHIAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXATHIAZINE MICROMOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种小分子噁噻嗪类衍生物及其应用
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL OF SICHUAN UNIV

  公开号：WO2021238587A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  一种小分子噁噻嗪类衍生物，属于有机合成医药领域，其通式如下：该小分子噁噻嗪类衍生物能够作为AMPA受体的正向变构调节剂，证实了该化合物能够正向调节AMPA受体，可使激动剂(如内源性神经递质谷氨酸)与受体结合后的构象更加稳定，从而降低受体失活率和抑制受体脱敏，使AMPA受体的功能得以增强。