[(3S,5R)-3,5-dimethylcyclohexen-1-yl] acetate | 141435-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,5R)-3,5-dimethylcyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 141435-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LGNRUMQKULKYOJ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 吡啶 、 lithium amide 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 [(3S,5R)-3,5-dimethylcyclohexen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Kim, Hee-doo; Shirai, Ryuichi; Kawasaki, Hisashi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 307 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective formation of cis-3,5-dimethylcyclohexanone lithium enolate and stereoselective aldol reaction with benzaldehyde
  作者：Marek Majewski、D. Mark Gleave

  DOI：10.1021/jo00039a018

  日期：1992.6

  Deprotonation of cis-3,5-dimethylcyclohexanone (6) with chiral lithium amide bases 10-12 has been investigated. The resulting lithium enolates 7a,b react with benzaldehyde, acetic anhydride, or trimethylsilyl chloride to yield, respectively, the aldols 8 and 9, the acetates 13a,b, and the enol ethers 14a,b as nonracemic mixtures in high yields and up to 79% ee. Effects of solvents and additives on the selectivity of these reactions have been studied. A model based on the hypothesis that the deprotonation of 6 with lithium amides proceeds via a pericyclic transition state involving a dimer of the base is proposed.