ethyl trans-(±)-4-methylpiperidine-2-carboxylate hydrochloride | 154731-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-(±)-4-methylpiperidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl trans-(+/-)-4-methylpiperidine-2-carboxylate hydrochloride；U8Euh2A75F；ethyl (2R,4R)-4-methylpiperidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 154731-78-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: GEFAHHDKORGVAP-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-(±)-4-methylpiperidine-2-carboxylate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-1-[N-nitro-L-arginyl]-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF PROCESS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF ARGATROBAN MONOHYDRATE

  摘要：

  提供了一种合成Argatroban monohydrate的关键中间体的方法，该中间体是乙酸(2R,4R)-1-[(2S)-2-氨基-5-[[亚硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基哌啶-2-羧酸乙酯，与HCl混合。同时也提供了这些中间体。

  公开号：

  US20140088310A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl trans-(±)-4-methylpiperidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF PROCESS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF ARGATROBAN MONOHYDRATE

  摘要：

  提供了一种合成Argatroban monohydrate的关键中间体的方法，该中间体是乙酸(2R,4R)-1-[(2S)-2-氨基-5-[[亚硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基哌啶-2-羧酸乙酯，与HCl混合。同时也提供了这些中间体。

  公开号：

  US20140088310A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF PROCESS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF ARGATROBAN MONOHYDRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE L'ARGATROBAN MONOHYDRATE
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2012136504A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Object of the present invention is a method for the synthesis of a key intermediate for the synthesis of Argatroban monohydrate, ethyl (2R,4R)-1-[(2S)-2-amino-5-[[imino(nitroamino)methyl]amino]-1-oxopentyl]-4- methylpiperidine-2-carboxylate compounded with HCl.

  本发明的对象是一种用于合成Argatroban monohydrate的关键中间体的方法，该中间体为乙酸(2R,4R)-1-[(2S)-2-氨基-5-[[亚硝胺基]亚氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基哌啶-2-羧酸乙酯，并与HCl复合。
• SSR182289A, a selective and potent orally active thrombin inhibitor
  作者：Jean-Michel Altenburger、Gilbert Y. Lassalle、Mostapha Matrougui、Daniel Galtier、Jean-Claude Jetha、Zsolt Bocskei、Christopher N. Berry、Catherine Lunven、Janine Lorrain、Jean-Pascal Herault、Paul Schaeffer、Stephen E. O'Connor、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.016

  日期：2004.4

  2-(acetylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl N-terminal motif, a central l-Arg surrogate carrying a weakly basic 3-amino-pyridine, and an unusual 4-difluoropiperidine at the C-terminus. Its synthesis is convergent and palladium catalysis has been employed for the construction of the key C-C bonds: Suzuki coupling for the bis-aryl fragment and Sonogashira reaction for the delta- bond of the central amino-acid

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。
• US9994526B2
  申请人：——

  公开号：US9994526B2

  公开（公告）日：2018-06-12