(S,S)-1-butyl-3-(2'-hydroxy-cyclopentyl)-3H-imidazol-1-ium chloride | 1215289-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S,S)-1-butyl-3-(2'-hydroxy-cyclopentyl)-3H-imidazol-1-ium chloride
• CAS: 1215289-23-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N₂O*Cl
• 分子量: 244.765
• InChiKey: QQMRMBDTGFEXRU-FXMYHANSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1-butyl-3-(2'-hydroxy-cyclopentyl)-3H-imidazol-1-ium chloride 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-butyl-1-((1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl)-1H-imidazol-3-ium (S)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑鎓脯氨酸盐作为不对称醛醇反应的高效合成有机催化剂

  摘要：

  手性咪唑鎓l-脯氨酸盐在手性环境中提供复杂的超分子相互作用网络，已被研究为合成酶催化系统。它们被证明是用于室温下直接不对称醛醇反应的绿色且高效的手性有机催化剂。以中等至良好的对映选择性获得相应的羟醛产物。已经研究了咪唑鎓阳离子和脯氨酸阴离子中手性的存在对手性从有机催化剂转移到羟醛产物的影响。此外，有趣的匹配/错配通过分析衍生自脯氨酸 ( R / S ) 的对映异构体和阳离子手性片段的反/顺异构体的有机催化剂的结果，已经观察到关于两种组分的手性构型的情况。这与相应反应速率的差异有关，但也与聚集体形成的不同趋势有关，非线性效应研究 (NLE) 证明了这一点。Excellent activities, selectivities, and enantioselectivities could be achieved by an appropriate selection of the structural

  DOI：

  10.3390/molecules26144190
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 (S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol 反应 23.0h， 以96%的产率得到(S,S)-1-butyl-3-(2'-hydroxy-cyclopentyl)-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  从盐到离子液体的系统结构修饰：对映纯咪唑鎓盐高效模块化合成的合理方法

  摘要：

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对

  DOI：

  10.1002/chem.200901623