甲酮,(4-羟基苯基)(4-碘苯基)- | 113275-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酮,(4-羟基苯基)(4-碘苯基)-
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 4-iodophenyl methanone
• 英文别名: (4-Hydroxyphenyl)(4-iodophenyl)methanone；(4-hydroxyphenyl)-(4-iodophenyl)methanone
• CAS: 113275-52-8
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: MKFDTCSQNKEBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187–189°C
• 沸点：
  435.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,(4-羟基苯基)(4-碘苯基)- 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-(4-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 甲酮,(4-羟基苯基)(4-碘苯基)-
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US06143764A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention relates to novel quinoline derivatives and quinazoline derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## [wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form C.sub.1 -C.sub.3 -alkylene, X is O, S or CH.sub.2, W is CH or N, and Q is a substituted aryl group or substituted heteroaryl group] and their pharmaceutically acceptable salts, having platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation inhibitory activity, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods for the treatment of diseases associated with abnormal cell growth such as tumors.

  本发明涉及由以下式（I）表示的新型喹啉衍生物和喹唑啉衍生物：[其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为H或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，X为O、S或CH.sub.2，W为CH或N，Q为取代芳基或取代杂芳基]及其在药学上可接受的盐，具有血小板源性生长因子受体自磷酸化抑制活性，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与异常细胞生长（如肿瘤）相关的疾病的方法。
• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• Discovery of Leukotriene A4 Hydrolase Inhibitors Using Metabolomics Biased Fragment Crystallography
  作者：Douglas R. Davies、Bjorn Mamat、Olafur T. Magnusson、Jeff Christensen、Magnus H. Haraldsson、Rama Mishra、Brian Pease、Erik Hansen、Jasbir Singh、David Zembower、Hidong Kim、Alex S. Kiselyov、Alex B. Burgin、Mark E. Gurney、Lance J. Stewart

  DOI：10.1021/jm900259h

  日期：2009.8.13

  FOL library against leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) by X-ray crystallography. A diverse set of fragments including derivatives of resveratrol, nicotinamide, and indole were identified as efficient ligands for LTA4H. These fragments were elaborated in a small number of synthetic cycles into potent inhibitors of LTA4H representing multiple novel chemotypes for modulating leukotriene biosynthesis. Analysis

  我们描述了一个新的片段库，称为生命片段 (FOL)，用于基于结构的药物发现。FOL 库包括生命的天然小分子、其衍生物和联芳基蛋白质结构模拟物。片段的选择有助于对蛋白质活性位点、变构结合位点和蛋白质-蛋白质相互作用表面的询问以进行片段结合。我们通过 X 射线晶体学筛选了针对白三烯 A4 水解酶 (LTA4H) 的 FOL 库。包括白藜芦醇、烟酰胺和吲哚衍生物在内的多种片段被鉴定为 LTA4H 的有效配体。这些片段在少量合成循环中被加工成 LTA4H 的强效抑制剂，代表了用于调节白三烯生物合成的多种新型化学类型。