(3S,5R)-3-[[(1,1-dimethyetyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-1,7-octadiyne | 331732-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-[[(1,1-dimethyetyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-1,7-octadiyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)octa-1,7-diyn-3-yl]oxysilane
• CAS: 331732-21-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: QGZKUUBYLXSFKT-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (3S,5R)-3-[[(1,1-dimethyetyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-1,7-octadiyne 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以19%的产率得到[2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3-[[(1,1-dimethyethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-2-[(phenylthio)methyl]-cyclohexylidene]-methyl]-thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S,5R)-3-[[(1,1-dimethyetyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213