4-氧代-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯 | 329956-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-氧代-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯
• 中文别名: 1-苄基-4-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯；1-苄基-4-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯；1-苯基-4-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: N-benzylpyrrolidin-3-one-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-3-methoxycarbonyl-4-pyrrolidone；Methyl 1-benzyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 329956-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BHRTVWYTAPOXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0~180.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (5S,6S)-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-8-benzyl-3-oxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷的方法，包括如下步骤：a)以包含手性辅基、氨基保护基的式V化合物为原料，通过分子内关环反应，得到式VI化合物；b)使式VI化合物脱除手性辅基、氨基保护基，得到式VII化合物；c)当X为两个氢原子时，式VII化合物即为(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷；当X为氧原子时，式VII化合物经酰胺还原，得到(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷。

  公开号：

  CN107793414B
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-苄胺)丙酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-氧代-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷的方法，包括如下步骤：a)以包含手性辅基、氨基保护基的式V化合物为原料，通过分子内关环反应，得到式VI化合物；b)使式VI化合物脱除手性辅基、氨基保护基，得到式VII化合物；c)当X为两个氢原子时，式VII化合物即为(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷；当X为氧原子时，式VII化合物经酰胺还原，得到(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷。

  公开号：

  CN107793414B

文献信息

• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。
• Imidazo-pyrimidone Compounds, and Preparation Method and Application Thereof
  申请人：Nanjing Gator Meditech Company, Ltd.

  公开号：US20180141946A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of formula (I), imidazopyrimidine ketones, as well as preparations and applications thereof. Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which stimulate the body to produce tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligands, while avoiding the drawbacks of existing cancer treatments based on recombinant proteins and antibodies. Thus, they can provide novel options for the treatment of related tumors.

  式(I)的化合物，咪唑嘧啶酮，以及其制备和应用。刺激机体产生肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体的化合物及其药用盐，同时避免基于重组蛋白和抗体的现有癌症治疗存在的缺点。因此，它们可以为相关肿瘤的治疗提供新的选择。
• A New Synthesis of Sulfur-, Nitrogen- and Oxygen-Containing Eight-Membered Ring Lactams
  作者：Rebekka Pflantz、Jonas Sluiter、Mario Krička、Wolfgang Saak、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200900825

  日期：2009.11

  Bi(NO3)3-catalyzed ring expansion of five-membered ring 1,4-diketones in the presence of primary amines leads to eight-membered ring lactams. When applied to starting materials with a tetrahydrothiophene or pyrrolidine moiety, tetrahydro-2H-1,4-thiazocin-3-ones and hexahydro-1,4-diazocin-2-ones are obtained as representatives of these very rare heterocyclic systems. In the case of tetrahydrofuran derivatives

  在伯胺存在下，Bi(NO3)3 催化的五元环 1,4-二酮的扩环产生八元环内酰胺。当应用于具有四氢噻吩或吡咯烷部分的起始材料时，四氢-2H-1,4-thiazocin-3-ones 和六氢-1,4-diazocin-2-ones 是这些非常罕见的杂环系统的代表。对于四氢呋喃衍生物，需要其他反应条件且四氢-2H-1,4-恶唑嗪-3-酮的产率非常低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )
• 8-苄基-2,8-二氮杂双环[4,3,0]-壬烷的制备 方法
  申请人：浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司

  公开号：CN105418606B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种制备8‑苄基‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]‑壬烷(II)的方法。该方法以N‑苄基吡咯酮酯(XIV)为原料，在有机溶剂中和催化量碱金属碳酸盐存在下与丙烯腈反应中得化合物(XV),后者经水解脱羧得化合物(XVI)，化合物(XVI)再经催化氢化还原环化反应得目标产物，8‑苄基‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]‑壬烷(II)。本发明的有益效果主要体现在：整体工艺简单，反应条件温和，工艺安全，收率高，产品质量高，利于工业化生产。
• [EN] PIPERIDINES, PYRROLIDINES AND HEXAHYDRO-1H-AZEPINES PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE<br/>[FR] PIPERIDINES, PYRROLIDINES ET HEXAHYDRO-1H-AZEPINES FAVORISANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013069A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) The present invention is directed to certain piperidine, pyrrolidine, and hexahydro-1H-azepine compounds of general structural formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) L'invention concerne certains composés de pipéridine, de pyrrolidine, et d'hexahydro-1H-azépine de formule structurale (I) dans laquelle R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y et n sont définis dans la description. Ces composés favorisent la libération de l'hormone de croissance chez les humains et les animaux. Cette propriété peut être utilisée pour favoriser la croissance d'animaux destinés à l'alimentation et augmenter la production de produits de viande comestibles, et, chez les humains, pour traiter des états physiologiques ou médicaux caractérisés par une insuffisance de sécrétion de l'hormone de croissance telle que l'insuffisance staturale chez l'enfant, et traiter des états médicaux pouvant être améliorés par les effets anabolisants de l'hormone de croissance. L'invention porte également sur des compositions libérant l'hormone de croissance dans lesquelles lesdits composés sont utilisés comme principes actifs.

  本发明涉及通式（I）中R1、R3、R4、R5、A、W、X、Y和n所定义的某些哌啶、吡咯烷和六氢-1H-氮杂环化合物。这些化合物促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉类产品的生产更加高效，以及在人类中，用于治疗生长激素分泌不足所表现出的生理或医学状况，例如生长激素缺乏症儿童的矮小症，以及治疗通过生长激素的合成代谢作用得到改善的医学状况。还公开了含有该化合物作为活性成分的生长激素释放组合物。