ent-9β-chloro-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6-one | 40752-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ent-9β-chloro-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6-one
• 英文别名: 9-α-Chloroindolinocodeinon；9α-Chlorindolinocodeinon
• CAS: 40752-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: MEEQSEKHVIGFKR-XDKFSHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α-Acetoxyindolinocodeinon-dimethylacetal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ent-9β-chloro-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363

文献信息

• A common aziridinium ion intermediate in the solvolysis of halogeno-codeinone and -neopinone acetals
  作者：R. M. Allen、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/c29710001121

  日期：——

  Treatment of the dimethyl acetal of either 14-bromocodeinone or 7-iodoneopinone with silver perchlorate in benzene gives an aziridinium salt believed to be an intermediate leading to 9-substituted indolinocodeinone derivatives in the solvolysis of either acetal.

  用高氯酸银在苯中处理14-溴可待因酮或7-碘烯酮的二甲基乙缩醛产生叠氮鎓盐，认为该叠氮鎓盐是在任一缩醛的溶剂分解中导致9-取代的吲哚可待因酮衍生物的中间体。