(S)-tert-butyl 2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate | 1264520-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-cyclopentene]-1'-carboxylate
• CAS: 1264520-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: VZDLDGOWRKAXGM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (S)-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2'-oxo-spiro(cyclopent[3]ene-1,3'-indoline)-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)propenoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (S)-tert-butyl 2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282