5-acetylisobenzofuran | 214150-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-acetylisobenzofuran
• 英文别名: 1-(1,3-Dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethan-1-one；1-(1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 214150-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD17270773
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BWYLJWWBDQIWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 丁烯酮 在 nickel dichloride 、 锌 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-acetylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel- and Zinc-Promoted [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and α,β-Enones

  摘要：

  The [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and enones occurred in the presence of both nickel and zinc together. This binary metal-mediated reaction had two interesting features: (1) a terminally unsubstituted diyne reacted with an enone to give an aromatic compound with the concomitant incorporation of two hydrogen atoms abstracted from an expected 1,S-diene product into another molecule of the starting enone and (2) a trimethylsilyl-substituted diyne reacted with an equimolar amount of enone to regioselectively afford a 1,3-diene, in which the trimethylsilyl group is adjacent to the carbonyl group.

  DOI：

  10.1021/jo980987b