methyl-2-((3-aminophenyl)ethynyl)benzoate | 1364421-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-((3-aminophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: 2-(3-aminophenylethynyl)benzoic acid methyl ester；Methyl 2-[2-(3-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1364421-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NHELUNQXVSBVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-((3-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-{3-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl-2-((3-aminophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  旋转受限的二苯乙炔衍生物的光物理和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了苯环 2,2' 或 3,2' 位含电子给体（氨基）和电子受体（酯）基团的二苯乙炔衍生物，研究分子内氢对分子内电荷转移和构象硬化的影响。光物理性质的结合。此外，研究了具有和不具有空间位阻的衍生物以确定构象自由度对光物理性质的影响。DFT 计算还确定了分子内氢键的持久性和相应的扭曲构象以及构象灵活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.096