1-azido-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 1313215-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-azido-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1313215-28-9
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: MRIPXJCHSCRLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 dicyclohexylamine hydrochloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃与叠氮化物的卤代钯化环化：4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的选择性合成

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259722
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azido-2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接合成 α-(3-吲哚基)酮

  摘要：

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04147

文献信息

• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via trifluoromethylthiolation of 2-alkynyl azidoarenes with AgSCF3
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109878

  日期：2021.10

  of 2-alkynyl azidoarenes with silver(I) trifluoromethanethiolate (AgSCF3) has been developed for the construction of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles. The trifluoromethylthiolation protocol is compatible with a broad substrate scope, providing a variety of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles in moderate to good yields within one step, open-air, and short reaction time.

  已经开发了2-炔基叠氮芳烃与三氟甲硫醇银 (AgSCF 3 ) 的直接和有效的三氟甲硫基化反应，用于构建 3-((三氟甲基) 硫代) 吲哚。三氟甲基硫醇化方案与广泛的底物范围兼容，可在一个步骤、露天和较短的反应时间内以中等至良好的收率提供各种 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚。