[(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylethenoxy]-trimethylsilane | 1202238-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1202238-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrOSi
• 分子量: 311.294
• InChiKey: FZZSHSZXYLYPKL-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enyl] acetate 、 亚甲基双(碘锌) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylethenoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化反应

  摘要：

  在存在三甲基甲硅烷基氰化物和双（碘嗪）甲烷的情况下，通过在γ位上的亲电位点处理具有亲电性的α，β-不饱和酮，可以很好地获得β-环丙基取代的酮的（Z）-甲硅烷基烯醇醚。该反应通过1,4加成反应形成烯醇化物，其分子内亲核分子依次进攻相邻的亲电子位点。γ-乙氧基羰基-α，β-不饱和酮与双（碘嗪）甲烷在三甲基甲硅烷基氰化物的存在下反应，可得到1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷衍生物。另外，获得的均烯酸酯等同物与亚胺的反应非对映选择性地产生1-（E）-烯基-2-（1-氨基烷基）烷醇。

  DOI：

  10.1002/asia.200900123

文献信息

• Nucleophilic Cyclopropanation Reaction with Bis(iodozincio)methane by 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kenichi Nomura、Takaharu Hirayama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900123

  日期：2009.8.3

  Treatment of α,β‐unsaturated ketones with an electrophilic site at the γ‐position in the presence of trimethylsilyl cyanide with bis(iodozincio)methane afforded the (Z)‐silyl enol ether of the β‐cyclopropyl substituted ketone in good yields. The reaction proceeds by 1,4‐addition to form an enolate, and its sequential intramolecular nucleophilic attack to an adjacent electrophilic site. The reaction

  在存在三甲基甲硅烷基氰化物和双（碘嗪）甲烷的情况下，通过在γ位上的亲电位点处理具有亲电性的α，β-不饱和酮，可以很好地获得β-环丙基取代的酮的（Z）-甲硅烷基烯醇醚。该反应通过1,4加成反应形成烯醇化物，其分子内亲核分子依次进攻相邻的亲电子位点。γ-乙氧基羰基-α，β-不饱和酮与双（碘嗪）甲烷在三甲基甲硅烷基氰化物的存在下反应，可得到1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷衍生物。另外，获得的均烯酸酯等同物与亚胺的反应非对映选择性地产生1-（E）-烯基-2-（1-氨基烷基）烷醇。