ethyl 2,6-difluoro-4-({[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl}amino)benzoate | 192762-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-difluoro-4-({[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl}amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chromene-6-carbonyl]amino]-2,6-difluorobenzoate
• CAS: 192762-74-6
• 化学式: C₂₈H₂₄BrF₂NO₄
• 分子量: 556.404
• InChiKey: QZGNKYPWEVMURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-difluoro-4-({[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl}amino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到AGN 194574
  参考文献：
  名称：

  高效视黄酸受体α-选择性拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm9703911
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 、 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 ethyl 2,6-difluoro-4-({[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl}amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效视黄酸受体α-选择性拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm9703911

文献信息

• Identification of Highly Potent Retinoic Acid Receptor α-Selective Antagonists
  作者：Min Teng、Tien T. Duong、Alan T. Johnson、Elliott S. Klein、Liming Wang、Berket Khalifa、Roshantha A. S. Chandraratna

  DOI：10.1021/jm9703911

  日期：1997.8.1

  The syntheses and full retinoid receptor characterization of a novel series of retinoic acid receptor alpha (RAR alpha) antagonists, 1-5, are described. These compounds bind with high affinity to RAR alpha but were completely inactive in gene transactivation. They were also potent and effective antagonists of retinoic acid (RA) induced gene transcription at RAR alpha. Compounds 1-5 exhibited varying

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。