3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene | 70610-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene
• 英文别名: 1-Ethenyl-3,4-dihydrophenanthrene
• CAS: 70610-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: VRCKCXQPRCCPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene 在 二氯乙基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzo[5]phenacenequinone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的狄尔斯-阿尔德反应。某些[5]苯并菲和氟蒽的合成

  摘要：

  描述了基于高压Diels-Alder反应的一锅法高产率的生成3,4-二氢-1-（2H）-蒽酮（9）的途径。报道了3，4-二氢-1-乙烯基菲（1）和3，4-二氢-1-乙烯基蒽（2）的合成。已经开发出一种新的合成两步法合成[5]苯并菲和氟蒽。它基于芳烃1和2与苯炔（13），1,4-苯醌（14），1,4-萘醌（15）和inden-1-one（17）的Diels-Alder反应和芳构化的环加合物。1 H和1 H反应产物的结构分析给出了13 C-NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00642-5
• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-ol 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORTON W. L.; MESCH K. A.; QUIN L. D., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 5, NO 3, 349-357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–mutagenicity relationship of benzo-annulated cyclopentaphenanthrenes
  作者：Assunta Marrocchi、Lucio Minuti、Guido Morozzi、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00036-0

  日期：2001.6

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-indeno[5,4-a]anthracene (2), the fluoreno[a]anthracenes 3 and 4, 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]chrysene (6), 3,4-dihydro-2-vinylphenanthrene (10) and cyclopenta[c]chrysenes 11, 12 has been described. Structure analysis of the new products by (1)H and (13)C NMR spectroscopy is presented. Estimates of the mutagenic activity of compounds 2--4, 6 and 11--14 in Salmonella typhimurium

  2,3-二氢-1H-茚并[5,4-a]蒽（2），芴[a]蒽3和4的合成，2,3-二氢-1H-环戊[a]]（6）已经描述了3，4-二氢-2-乙烯基菲（10）和环戊[c]菊酯11、12。介绍了通过（1）H和（13）C NMR光谱对新产品的结构分析。通过Ames试验测定的鼠伤寒沙门氏菌中化合物2--4、6和11--14的诱变活性估计表明，除4,5-二氢-3H-环戊四烯外，所有产品对TA 98和TA 100菌株均无活性[c] ch（12）。已将这些化合物的诱变特性与先前研究的苯并[g]环戊[a]菲和环戊[c]菲所显示的那些进行了比较。
• Diels-Alder reactions of arylethenes. Synthesis of some [5]phenacenes and fluorenoanthracenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00642-5

  日期：1998.9

  A one-pot high yielding route to 3,4-dihydro-1-(2H)-anthracenone (9) based on high pressure Diels-Alder reaction is described. The synthesis of 3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene (1) and 3,4-dihydro-1-vinylanthracene (2) is reported. A new synthetic two-step approach to [5]phenacenes and fluorenoanthracenes has been developed. It is based on the Diels-Alder reaction of arylethenes 1 and 2 with benzyne

  描述了基于高压Diels-Alder反应的一锅法高产率的生成3,4-二氢-1-（2H）-蒽酮（9）的途径。报道了3，4-二氢-1-乙烯基菲（1）和3，4-二氢-1-乙烯基蒽（2）的合成。已经开发出一种新的合成两步法合成[5]苯并菲和氟蒽。它基于芳烃1和2与苯炔（13），1,4-苯醌（14），1,4-萘醌（15）和inden-1-one（17）的Diels-Alder反应和芳构化的环加合物。1 H和1 H反应产物的结构分析给出了13 C-NMR光谱。
• ORTON W. L.; MESCH K. A.; QUIN L. D., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 5, NO 3, 349-357
  作者：ORTON W. L.、 MESCH K. A.、 QUIN L. D.

  DOI：——

  日期：——